2-溴-N-(2-呋喃甲基)乙酰胺 | 89791-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-溴-N-(2-呋喃甲基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-furan-2-ylmethylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(furfuryl)acetamide；N-(α-Bromoacetyl)-2-aminomethylfuran；2-Bromo-N-(2-furylmethyl)acetamide；2-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 89791-75-3
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• mdl: MFCD06800187
• 分子量: 218.05
• InChiKey: FIMXODYBCGBCRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C
• 沸点：
  363.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-呋喃甲基)乙酰胺 、 berberrubine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到2-hydroxy-N-(9-demethoxyberberinebromide-9-yl)-N-furfurylacetamide
  参考文献：
  名称：

  微笑一系列含有仲乙酰胺片段的小ber碱类似物的重排

  摘要：

  描述了在C-9处含氧乙酸片段的异喹啉生物碱小ber碱的衍生物中发生的笑容重排。2-（9-去甲氧基小ber碱溴化物-9-基）氧乙酸甲酯与过量的丙胺反应，随后进行顺序氨解和Smiles重排，从而以80％的收率得到2-羟基-N-（berbero-9-yl）-N-丙基乙酰胺。小Smile红素与溴乙酸仲酰胺通过Smiles重排反应得到N-取代的2-羟基-N-（berbero-9-基）乙酰胺（收率20–36％）。在某些情况下，分离出中间仲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.059
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 溴乙酰溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-N-(2-呋喃甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-溴-1-[(N-取代-氨基甲酰基)甲基]-7-氮杂苯并咪唑的合成及构象研究

  摘要：

  5-溴-7-氮杂苯并咪唑与一系列溴甲基酮的 Cs 2 CO 3催化缩合提供了一个包含十个新型 5-溴-1-[( N-取代氨基甲酰基)甲基]-7-的小型文库。氮杂苯并咪唑。产品中的旋转异构现象，如1 H- 和13的分裂所证明C-NMR 信号，归因于酰胺 NC(=O) 键的受阻内旋，并已在 GIAO B3LYP/6-311+G(2d,p) 上使用动态 NMR (DNMR) 分析和计算方法进行了探索理论水平。已经获得了代表性示例的聚结温度，并通过实验和理论确定了旋转障碍。已经进行了详细的理论分析以探索可能有助于s-cis和s-trans旋转异构体的相对群体的构象。该产品还针对两种寄生原生动物菌株（恶性疟原虫和布氏锥虫）进行了细胞毒性和活性筛选。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133811

文献信息

• NUCLEOBASE HETEROCYCLIC COMBINATORIALIZATION
  申请人：——

  公开号：US20020009748A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Mixtures of chemical compounds are provided having antibacterial and other utility. The mixtures are formed, preferably in solution phase, from the reaction of a purine or pyrimiding heterocyclic scaffold with a set of related chemical substituients, optionally through employment of a tether moiety. Libraries formed in accordance with the invention have utility per se and are articles of commerce. They can be used to screen for pesticides, drugs and other biologically active compounds.

  提供具有抗菌和其他用途的化合物混合物。这些混合物通常在溶液相中形成，由嘌呤或嘧啶杂环支架与一组相关的化学取代物反应而成，可选地通过使用连接基团。根据本发明形成的文库本身具有实用性并且是商业产品。它们可用于筛选杀虫剂、药物和其他生物活性化合物。
• Diastereoselective Access to Tri- and Pentacyclic Spiro-γ-lactam-oxindole Cores through a Tandem Aza-Michael Initiated Ring Closure Sequence
  作者：Iyad Allous、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201100731

  日期：2011.9

  Herein, we present a new development of the previously described aza-Michael-initiated ring closure (MIRC) process to access spirooxindole cores. The key spiro-cyclization step between various α-bromoacetamides and methyleneindolinones was efficient and tolerant of a wide range of functional groups. Yields and diastereoselectivities for the spirocyclization were usually high and furnished original

  在此，我们提出了先前描述的 aza-Michael 引发的闭环 (MIRC) 过程的新发展，以访问螺吲哚核心。各种α-溴乙酰胺和亚甲基吲哚酮之间的关键螺环化步骤是有效的，并且可以耐受多种官能团。螺环化的产率和非对映选择性通常很高，并提供原始的螺[oxindole-3,3'-γ-内酰胺]衍生物。四种五环螺环吲哚的制备证明了这些新型结构单元用于制备更复杂的衍生物的效用。
• Nucleobase heterocyclic combinatorialization
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030003505A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Mixtures of chemical compounds are provided having antibacterial and other utility. The mixtures are formed, preferably in solution phase, from the reaction of a purine or pyrimiding heterocyclic scaffold with a set of related chemical substituients, optionally through employment of a tether moiety. Libraries formed in accordance with the invention have utility per se and are articles of commerce. They can be used to screen for pesticides, drugs and other biologically active compounds.

  提供了具有抗菌和其他效用的化合物混合物。这些混合物是通过将嘌呤或嘧啶杂环支架与一组相关的化学取代基反应形成的，最好是在溶液相中，可选择通过使用连接基团来实现。根据本发明形成的文库本身具有效用，并且是商业商品。它们可用于筛选杀虫剂、药物和其他生物活性化合物。
• Structure−Activity Relationships in the Binding of Chemically Derivatized CD4 to gp120 from Human Immunodeficiency Virus
  作者：Hui Xie、Danny Ng、Sergey N. Savinov、Barna Dey、Peter D. Kwong、Richard Wyatt、Amos B. Smith、Wayne A. Hendrickson

  DOI：10.1021/jm070564e

  日期：2007.10.1

  The first step in HIV infection is the binding of the envelope glycoprotein gp120 to the host cell receptor CD4. An interfacial "Phe43 cavity" in gp120, adjacent to residue Phe43 of gp120-bound CD4, has been suggested as a potential target for therapeutic intervention. We designed a CD4 mutant (D1D2F43C) for site-specific coupling of compounds for screening against the cavity. Altogether, 81 cysteine-reactive compounds were designed, synthesized, and tested. Eight derivatives exceeded the affinity of native D1D2 for gp 120. Structure-activity relationships (SAR) for derivatized CD4 binding to gp 120 revealed significant plasticity of the Phe43 cavity and a narrow entrance. The primary contacts for compound recognition inside the cavity were found to be van der Waals interactions, whereas hydrophilic interactions were detected in the entrance. This first SAR on ligand binding to an interior cavity of gp 120 may provide a starting point for structure-based assembly of small molecules targeting gp120-CD4 interaction.
• [EN] CYTOSINE DEAMINASE MODULATORS FOR ENHANCEMENT OF DNA TRANSFECTION<br/>[FR] MODULATEURS DE LA CYTOSINE DÉSAMINASE POUR L'AMÉLIORATION DE LA TRANSFECTION D'ADN
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013074059A3

  公开（公告）日：2013-08-15