2,4-dichloro-1,1-difluoro-3-phenyl-2-cyclobutene | 342-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1,1-difluoro-3-phenyl-2-cyclobutene
• 英文别名: (+/-)-2,4-dichloro-3,3-difluoro-1-phenyl-cyclobutene；(+/-)-2,4-Dichlor-3,3-difluor-1-phenyl-cyclobuten；1,1-Difluor-2,4-dichlor-3-phenyl-cyclobuten-(3)；1,1-Difluor-2,4-dichlor-3-phenyl-cyclobuten；1-Phenyl-2,4-dichloro-3,3-difluorocyclobutene；(2,4-dichloro-3,3-difluorocyclobuten-1-yl)benzene
• CAS: 342-60-9
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂F₂
• 分子量: 235.06
• InChiKey: SZVKFCLSBKNVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-1,1-difluoro-3-phenyl-2-cyclobutene 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 3-苯基环丁-3-烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Small-Ring Compounds. XXVII. Nucleophilic Displacement Reactions of Some Halogen-substituted Phenylcyclobutenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01497a031
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-二氯-3,3-二氟-1-环丁烯基)苯 在 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 生成 2,4-dichloro-1,1-difluoro-3-phenyl-2-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十一。苯乙炔与 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物衍生的一些新的环丁烷、环丁烯和环丁酮衍生物

  摘要：

  苯乙炔和 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物 (I)（在 130o 下 2 小时内以 76% 的产率获得）已显示为 1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烯。I 的氢化产生 1,1-二氟-3-苯基环丁烷 (II)，同时用浓硫酸在 100° 水解得到结晶 2,2-二氯-3-苯基环丁烯酮 (III)。III 的结构是通过碱诱导裂解为 4,4-二氯-3-苯基-2-丁烯酸 (IV) 和还原为 3-苯基环丁酮而牢固建立的。发现 I 在与三乙胺一起加热时重排为 1,1-二氟-2,4-二氯-3-苯基环丁烯 (VIII)。VIII 用浓硫酸水解产生 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮 (IX)，其结构是通过类似于 III 所用反应和还原为苯基环丁烷的反应建立的。

  DOI：

  10.1021/ja01115a044

文献信息

• Small-Ring Compounds. XXXX. The Structure and Properties of a Dimer of Triphenylfluorocyclobutadiene
  作者：Kuppuswamy. Nagarajan、Marjorie C. Caserio、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01057a032

  日期：1964.2

  The chemistry of the previously described substance, C_(44)H_(30)F_2 from the reaction of 1,1-difluoro-2,4-dichloro-3-phenylcyclobutene and phenyllithium is described. The physical and chemical data presented are best interpreted in terms of an anti-tricyclo[4.2.0.0] octadiene structure for the substance which could arise by dimerization of triphenylfluorocyclobutadiene. The recent X-ray diffraction

  描述了先前描述的物质 C_(44)H_(30)F_2 的化学反应，该物质来自 1,1-二氟-2,4-二氯-3-苯基环丁烯和苯基锂的反应。所提供的物理和化学数据最好根据物质的反三环[4.2.0.0]辛二烯结构来解释，该结构可能由三苯基氟环丁二烯的二聚作用产生。休斯和弗里奇最近对该物质进行的 X 射线衍射研究证实了所提出的结构。
• Chemistry of 1-Fluoro-2,3,4-triphenylcyclobutadiene Dimers
  作者：Angshuman R. Choudhury、Deepak Chopra、Tayur N. Guru Row、Kuppuswamy Nagarajan、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo701900k

  日期：2007.12.1

  The reaction of 2,4-dichloro-1,1-difluoro-3-phenyl-2-cyclobutene 1 with excess phenyllithium and subsequent transformations of the products have been reinvestigated. The phenyllithium reaction appears to proceed through the intermediacy of a fluorotriphenylcyclobutadiene 2 to produce a well-characterized dimeric trans-hexaphenyldifluorotricyclooctadiene 3a. Subsequent transformations of 3a gave a

  2，4-二氯-1，1-二氟-3-苯基-2-环丁烯1与过量的苯基锂的反应和产物的后续转化已被重新研究。苯基锂反应似乎是通过氟代三苯基环丁二烯2的中间体进行的，以生产出特性良好的二聚反式-六苯基二氟三环辛二烯3a。3a的后续转化产生了五苯基二氢二氟戊烯4，其在酸水解后形成了五苯基二氢戊烯酮5。将3a在苯中光解后，纯化后得到6，即5的异构体可能是7的异构体，是4的异构体。热分解图3a还提供了产量低，物质认为是pentaphenylfluorophenanthrene 8。随着隔离3a中，并可能从不同的异构体的产生的3族，是一个pentaphenylfluorophenanthrene 9，它被怀疑是的异构体8。单晶X-射线研究中使用来导出结构，用于4，5，6，和9。至少已经合理化了异常且引人入胜的转化产品的形成。
• Small-Ring Compounds. XI. Some New Cyclobutane, Cyclobutene and Cyclobutanone Derivatives Derived from the Adduct of Phenylacetylene with 1,1-Difluoro-2,2-dichloroethylene
  作者：John D. Roberts、G. Bruce Kline、Howard E. Simmons

  DOI：10.1021/ja01115a044

  日期：1953.10

  The adduct (I) of phenylacetylene and 1,1-difluoro-2,2-dichloroethylene (obtained in 76% yield in 2 hours at 130o) has been shown to be 1,1-difluoro-2,2-dichloro-3-phenylcyclobutene. Hydrogenation of I yielded1,1-difluoro-3-phenylcyclobutane (II), while hydrolysis with concentrated sulfuric acid at 100o gave crystalline 2,2-dichloro-3-phenylcyclobutenone (III). The structure of III was firmly established

  苯乙炔和 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物 (I)（在 130o 下 2 小时内以 76% 的产率获得）已显示为 1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烯。I 的氢化产生 1,1-二氟-3-苯基环丁烷 (II)，同时用浓硫酸在 100° 水解得到结晶 2,2-二氯-3-苯基环丁烯酮 (III)。III 的结构是通过碱诱导裂解为 4,4-二氯-3-苯基-2-丁烯酸 (IV) 和还原为 3-苯基环丁酮而牢固建立的。发现 I 在与三乙胺一起加热时重排为 1,1-二氟-2,4-二氯-3-苯基环丁烯 (VIII)。VIII 用浓硫酸水解产生 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮 (IX)，其结构是通过类似于 III 所用反应和还原为苯基环丁烷的反应建立的。
• Small-Ring Compounds. XXVII. Nucleophilic Displacement Reactions of Some Halogen-substituted Phenylcyclobutenes¹
  作者：Yoshio Kitahara、Marjorie C. Caserio、Franco Scardiglia、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01497a031

  日期：1960.6