3-methylpyridine-2-(N-methoxy-N-methyl)carboxamide | 914390-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methylpyridine-2-(N-methoxy-N-methyl)carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N,3-dimethylpicolinamide；N-methyl-N-methoxy-(3-methylpyridin-2-yl)carboxamide；N-methoxy-N,3-dimethylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 914390-81-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: WURIFKXKMYCCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpyridine-2-(N-methoxy-N-methyl)carboxamide 在 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-Methyl-pent-3-enyl)-pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Domino Cyclization Reaction of Iminium Salts: A Convenient Route to Hexahydrobenzo[b]phenanthrolines

  摘要：

  本文介绍了一种高效合成六氢苯并[b]菲罗啉的方法。这些化合物是通过苯胺与 2-、3-和 4-吡啶羧醛的预炔化衍生物反应制备的。该反应在 MeCN 中的 5% TFA 和 1% Yb(OTf)3 催化下，以非对映异构体 1:1 混合物的形式得到目标产物，收率高达 63-89%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926236
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以46%的产率得到3-methylpyridine-2-(N-methoxy-N-methyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结核病药物贝达喹啉的 C 单元吡啶基类似物的构效关系。

  摘要：

  ATP 合酶抑制剂贝达喹啉对耐药结核病有效，但亲脂性极强 (clogP 7.25)，血浆半衰期很长。此外，贝达喹啉抑制通过心脏 hERG 通道的钾电流，与 QT 间期延长相关，因此需要进行心血管监测。制备了类似物，其中萘 C 单元被取代的吡啶取代，产生亲脂性降低的化合物，预计半衰期会缩短。虽然针对结核分枝杆菌的体外抑制活性 (MIC90) 与化合物亲脂性之间存在直接相关性，但效力仅在 clogP 约 4.0 以下急剧下降，为类似物设计提供了有用的下限。大多数化合物仍然是 hERG 钾通道的有效抑制剂，但值得注意的例外是 IC50 值比贝达喹啉高至少 5 倍。许多化合物具有比贝达喹啉更高的清除率，但这与小鼠体内较低的血浆暴露有关，并且对于大多数化合物而言，相似或更高的 MIC 导致比贝达喹啉更低的 AUC/MIC 比率。这两种抗 hERG 效力较低的化合物表现出与贝达喹啉相似的清除率和出色的体内功效，表明对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.025

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure: A General System Based on Xantphos
  作者：Joseph R. Martinelli、Donald A. Watson、Dominique M. M. Freckmann、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801279r

  日期：2008.9.19

  A method for the Pd-catalyzed carbonylation of aryl bromides has been developed using Xantphos as the ligand. This method is effective for the direct synthesis of Weinreb amides, primary and secondary benzamides, and methyl esters from the corresponding aryl bromides at atmospheric pressure. In addition, a putative catalytic intermediate, (Xanphos)Pd(Br)benzoyl, was prepared and an X-ray crystal structure

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。
• Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
  申请人：Bayer Cropscience AG

  公开号：US08129415B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  The present invention relates to hydroximoyl-tetrazole derivatives of formula (I) wherein T represent a tetrazolyl substituent, A represents a carbo- or heterocycle, L1 and L2 represent various linking groups and Q represents a 6-membered heterocycle, their process of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及式（I）的羟肟基四唑衍生物，其中T代表四唑基取代基，A代表碳或杂环，L1和L2代表各种连接基团，Q代表6元杂环，它们的制备方法，它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是作为杀真菌剂组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌的方法。
• WO2008/6874
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Convenient Method for the Preparation of Weinreb Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure
  作者：Joseph R. Martinelli、Dominique M. M. Freckmann、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol061902t

  日期：2006.10.1

  [GRAPHICS]The direct transformation of aryl bromides into the corresponding Weinreb amides via Pd-catalyzed aminocarbonylation at atmospheric pressure is reported.
• FUNGICIDE HYDROXIMOYL-TETRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2044052B1

  公开（公告）日：2013-06-05