2-(4,5-dibromo-2-furanyl)-1,3-dioxolane | 873583-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(4,5-dibromo-2-furanyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4,5-Dibromofuran-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 873583-41-6
• 化学式: C₇H₆Br₂O₃
• 分子量: 297.931
• InChiKey: DRMVLYJGPOJQOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dibromo-2-furanyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(5-溴-2-呋喃)-1,3-二噁烷 、 4-溴呋喃-2-甲醛乙二醇缩醛
  参考文献：
  名称：

  4-溴-2-呋喃甲醛及其频哪醇硼烷衍生物的选择性合成

  摘要：

  描述了4-溴-2-呋喃甲醛（4）及其频哪醇硼烷衍生物（5）的乙烯缩醛的选择性合成。合成进行了使用2-呋喃甲醛（1这是bromi-NAT的4,5-二溴-2-呋喃甲醛（）2中的氯化铝和二氯甲烷中的乳液）。分离出产物，将其作为乙缩醛保护，并在一步中选择性地脱溴成4-溴-2-呋喃甲醛（4）的乙缩醛。该部分与频哪醇硼烷反应，得到铃木偶联的反应试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420723
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2-呋喃甲醛 、 乙二醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-(4,5-dibromo-2-furanyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  4-溴-2-呋喃甲醛及其频哪醇硼烷衍生物的选择性合成

  摘要：

  描述了4-溴-2-呋喃甲醛（4）及其频哪醇硼烷衍生物（5）的乙烯缩醛的选择性合成。合成进行了使用2-呋喃甲醛（1这是bromi-NAT的4,5-二溴-2-呋喃甲醛（）2中的氯化铝和二氯甲烷中的乳液）。分离出产物，将其作为乙缩醛保护，并在一步中选择性地脱溴成4-溴-2-呋喃甲醛（4）的乙缩醛。该部分与频哪醇硼烷反应，得到铃木偶联的反应试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420723

文献信息

• A selective synthesis of 4-bromo-2-furancarboxaldehyde and its pinacolborane derivative
  作者：Ohad Ilovich、Joseph Deutsch

  DOI：10.1002/jhet.5570420723

  日期：2005.11

  ethylene acetal of 4-bromo-2-furancarboxaldehyde (4) and its pinacolborane derivative (5) is described. The synthesis was carried out using 2-furancarboxaldehyde (1) that was bromi-nated to 4,5-dibromo-2-furancarboxaldehyde (2) in an emulsion of aluminum chloride and methylene chloride. The product was isolated, protected as ethylene acetal, and selectively debrominated to the ethylene acetal of 4-b

  描述了4-溴-2-呋喃甲醛（4）及其频哪醇硼烷衍生物（5）的乙烯缩醛的选择性合成。合成进行了使用2-呋喃甲醛（1这是bromi-NAT的4,5-二溴-2-呋喃甲醛（）2中的氯化铝和二氯甲烷中的乳液）。分离出产物，将其作为乙缩醛保护，并在一步中选择性地脱溴成4-溴-2-呋喃甲醛（4）的乙缩醛。该部分与频哪醇硼烷反应，得到铃木偶联的反应试剂。