2-溴-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺 | 10278-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(3-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 10278-28-1
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• mdl: MFCD00440807
• 分子量: 310.578
• InChiKey: HHOCMNOMFNBDSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2331

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺 在 sodium formate 、 二甲基亚砜 作用下， 以88%的产率得到N-苯基-3-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HCOONa·2H2O 系统对卤代羧酸衍生物进行还原加氢脱卤

  摘要：

  开发了使用 DMSO/HCOONa·2H 2 O 系统对卤代羧酸衍生物进行实用且操作简单的加氢脱卤。该协议避免了光照射、电化学装置、过渡金属、自由基引发剂、强碱和其他附加添加剂的参与。对照实验表明，HCOONa 可能在通过亲核取代或加成实现加氢脱卤的还原过程中充当氢化物供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00782
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰苯胺 、 邻溴苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-溴-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜通过顺序的酰化和脱酰过程催化C–N键的形成：合成苯甲酰苯胺的新策略†

  摘要：

  首次使用铜催化技术开发了以乙酰胺为胺组分的醛类高效，温和的氧化酰胺化方法。该方法是通用的，并且通过顺序的酰化和脱酰步骤进行以得到苯甲酰苯胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra15140b

文献信息

• Palladium-Catalyzed CC Coupling of Aryl Halides with Isocyanides: An Alternative Method for the Stereoselective Synthesis of (3E)-(Imino)isoindolin-1-ones and (3E)-(Imino)thiaisoindoline 1,1-Dioxides
  作者：Bifu Liu、Yibiao Li、Huanfeng Jiang、Meizhou Yin、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200212

  日期：2012.8.13

  transformation successfully extends its application for the synthesis of phenanthridines and dibenzooxazepines. This new synthetic protocol not only extends the application platform for palladium-catalyzed CC coupling of aryl halides with isocyanides, but also opens atom-economic and step-economic synthetic routes for nitrogen-containing heterocyclic compounds with wide functional group compatibility.

  钯催化的一锅环化反应，通过引入邻位结构来构建（3 E）-（亚氨基）异吲哚啉-1-酮和（3 E）-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物报道了芳基卤上的-反应性官能团。在最佳条件下，环化反应可提供具有良好立体选择性的高至优收率（最高93％）的相应产物。值得注意的是，这种转化成功地扩展了其在菲啶和二苯并恶氮ze合成中的应用。这一新的合成方案不仅扩展了芳基卤化物与异氰化物的钯催化CC偶联的应用平台，而且为具有广泛官能团相容性的含氮杂环化合物开辟了原子经济和分步经济的合成途径。
• 一种铜催化一锅法制备C-4位砜基取代异喹 啉酮类化合物的合成方法及应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN110183379B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种铜催化“一锅法”制备C‑4位砜基取代异喹啉酮类化合物的合成方法及应用，该方法以不同取代的邻溴苯甲酰胺衍生物、取代的磺酰基乙腈类化合物为原料，以一价铜盐为催化剂，以碳酸盐为碱，以DMF，DMSO，NMP，甲苯中的一种为溶剂，在氮气和一定温度条件下反应，制得C‑4位砜基取代异喹啉酮类化合物。该方法具有反应步骤少、成本低、产率高以及官能团兼容性好等优势。通过该方法制得的C‑4位砜基取代异喹啉酮类化合物在抗癌，抗病毒领域有望得到一定的应用。
• 可见光促进铜催化制备C-4位磷酸酯取代2-氨基异喹啉酮类衍生物的合成方法及应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN112142796B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及化学合成技术领域，特别涉及可见光促进铜催化制备C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物的合成方法及应用。以邻卤代苯甲酰胺衍生物，和取代的氰甲基磷酸酯化合物为原料，以铜盐为催化剂，以碳酸盐或含氮有机碱中的至少一种为碱，以4,7‑二苯基‑1,10‑菲啰啉为配体，以有机极性溶剂为反应介质，在氮气气氛和常温常压的条件下，以波长为420nm‑470nm的近蓝光照射反应液，制得C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物。本发明具有操作简单、反应步骤少、成本低等优势。通过该方法制得的C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物有望作为先导化合物在抗癌、抗菌、抗病毒药物研发领域得到应用。
• Glycosyl Triazole Based Pyridinamide/CuI-Catalyzed Coupling of 2-Halobenzamides with Active Methylene Compounds
  作者：Vinod K. Tiwari、Sumit K. Singh、Sunil Kumar、Mangal S. Yadav、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1055/a-2157-9001

  日期：2024.3

  3-triazole-based pyridinamide ligands. The catalytic system effectively works for the coupling of N-substituted 2-halobenzamides with various active methylene compounds to form biologically relevant heterocyclic scaffolds in high to excellent yields. The consecutive path of the reaction including intermolecular C–C cross-coupling followed by intramolecular cyclization efficiently takes place at low catalytic loading

  该报告描述了一种在有效的糖基 1,2,3-三唑基吡啶酰胺配体的帮助下，Cu(I) 催化串联合成二氢菲啶二酮和取代的异喹啉酮的简便方法。该催化系统有效地将N-取代的2-卤代苯甲酰胺与各种活性亚甲基化合物偶联，以高至优异的产率形成生物学相关的杂环支架。反应的连续路径包括分子间 C-C 交叉偶联，然后是分子内环化，在低催化负载下有效发生。这些附有糖基三唑的吡啶酰胺通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应以良好的产率合成。该方法的显着特点包括低催化负载、使用经济有效且生物相容的配体、高反应产率以及易于获得的起始材料，使该方案更加通用。
• Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Cu-Catalyzed Aryl Amidation
  作者：Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300084v

  日期：2012.2.17

  Cul/4-hydroxy-L-proline catalyzed coupling of N-substituted o-bromobenzamides with formamide takes place at 80 degrees C, affording 3-substituted quinazolinones directly. Under these conditions other amides that were tested only provided simple coupling products, which can be converted into 2,3-disubstituted quinazolinones via HMDS/ZnCl2 mediated condensative cyclization.