1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol | 590417-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 590417-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: NEDRLCTUCXSDPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol 在 咪唑 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (±)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-yl N-methylsulfonyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的合成：铑催化的N-甲氧基氧氨基甲酸酯的C–H胺化

  摘要：

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00378a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-2-酮 在 C₂₈H₅₉FeN₂OP₃Si 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于醛和酮氢化硅烷化的 N-杂环亚甲硅烷 (NHSi) 氢化铁 (II) 的合成和催化活性

  摘要：

  通过C (sp 3 )-H 键活化与零价铁配合物Fe (PMe 3 ) 4合成了一种新型亚甲硅烷负载的氢化铁[Si, C]FeH (PMe 3 ) 3 ( 1 ) 。通过光谱方法和单晶 X 射线衍射分析对配合物1进行了充分表征。据我们所知，1是第一个通过活化 C (sp 3 )-H 键产生的基于甲硅烷基的氢化螯合铁络合物的例子。发现复杂1对醛和酮的氢化硅烷化表现出优异的催化活性。该催化体系对苯环上不同官能团的底物表现出良好的耐受性和催化活性。值得一提的是，实验结果表明，在相同的催化条件下，酮类和醛类均能以良好的收率被还原。根据实验和文献报道，提出了一种可能的催化机制。

  DOI：

  10.1002/aoc.6286

文献信息

• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• Visible-Light-Mediated Anti-Markovnikov Hydration of Olefins
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.6b03388

  日期：2017.2.3

  avoided the need for a transition-metal catalyst, stoichiometric borane, as well as oxidant. Both terminal and internal olefins are readily accommodated in this transformation to obtain corresponding primary and secondary alcohols in good yields with single regioselectivity. This procedure can be scaled up to gram scale with a 230 turnover number based on photocatalyst.

  考虑到经典的烯烃抗马尔可夫尼科夫水合过程需要化学计量的硼烷和氧化剂，因此在催化方案中实现转化仍然很有吸引力。本文中，通过使用有机光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合使用，可见光介导的反马尔科夫尼科夫水向烯烃的加成反应避免了过渡金属催化剂（化学计量的硼烷）的使用。以及氧化剂。末端烯烃和内部烯烃都易于容纳在该转化中，从而以单一区域选择性以高收率获得相应的伯醇和仲醇。基于光催化剂，该程序可以按230倍的转换规模放大至克级。
• Furo- and Thieno [3,2-c] Pyridines
  申请人：Li An-Hu

  公开号：US20090197864A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Furo[3,2-c]Pyridine and Thieno[3,2-c]pyridine compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation, intermediates, pharmaceutical compositions, and use, such as in disease treatment, including cancers, including conditions in which EMT is involved, including conditions mediated by protein kinase activity such as RON and/or MET.

  Furo[3,2-c]吡啶和Thieno[3,2-c]吡啶的化合物I的制备、中间体、药用可接受的盐、药物组合物以及用途，例如在疾病治疗中的应用，包括癌症，包括涉及EMT的疾病，包括由蛋白激酶活性介导的疾病，如RON和/或MET。
• Nickel-Catalyzed Regiodivergent Opening of Epoxides with Aryl Halides: Co-Catalysis Controls Regioselectivity
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja410704d

  日期：2014.1.8

  Epoxides are versatile intermediates in organic synthesis, but have rarely been employed in cross-coupling reactions. We report that bipyridine-ligated nickel can mediate the addition of functionalized aryl halides, a vinyl halide, and a vinyl triflate to epoxides under reducing conditions. For terminal epoxides, the regioselectivity of the reaction depends upon the cocatalyst employed. Iodide cocatalysis

  环氧化物是有机合成中的通用中间体，但很少用于交叉偶联反应。我们报告说，联吡啶连接的镍可以在还原条件下介导官能化芳基卤化物、乙烯基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯与环氧化物的加成。对于末端环氧化物，反应的区域选择性取决于所用的助催化剂。碘化物共催化通过碘醇中间体在受阻较小的位置打开。Titanocene 共催化导致在更受阻的位置打开，大概是通过 Ti(III) 介导的自由基生成。1,2-二取代的环氧化物在两种条件下都打开，主要形成反式产物。
• Catalytic Amination of β-(Hetero)arylethyl Ethers by Phosphazene Base <i>t</i>-Bu-P4
  作者：Masanori Shigeno、Ryutaro Nakamura、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02309

  日期：2019.9.6

  We describe the catalytic amination of β-(hetero)arylethyl ethers with amines using the organic superbase t-Bu-P4 to obtain β-(hetero)arylethylamines. The reaction has a broad substrate scope and allows the transformations of electron-deficient and electron-neutral β-(hetero)arylethyl ethers with various amines including pyrrole, N-alkylaniline, diphenylamine, aniline, indole, and indoline derivatives

  我们描述了使用有机超碱t-Bu-P4的胺与β-（杂）芳基乙胺的催化胺化反应，以获得β-（杂）芳基乙胺。该反应具有广泛的底物范围，并允许缺电子和电子中性的β-（杂）芳基乙基醚与各种胺（包括吡咯，N-烷基苯胺，二苯胺，苯胺，吲哚和二氢吲哚衍生物）转化。机理研究表明，甲醇从底物上消除的两个反应途径是形成（杂）芳基烯烃，然后进行烯烃的加氢胺化。