N-(3,5-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 943410-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 943410-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: IOWLYCAEDGOCHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-N-(7-bromo-3-methylhept-2-en-6-yn-1-yl)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 1,5-烯炔的级联环异构化反应，铟 (III) 催化立体选择性合成三环骨架

  摘要：

  报道了铟 (III) 催化的 1,5-烯炔与芳基亲核试剂的级联异构化反应。该反应在温和的反应条件下级联进行，使用 InI 3 (5 mol %) 作为催化剂，其中一系列 1,5-烯炔在烯烃（E和 Z 异构体）上带有芳基（苯基和苯酚）并带有末端和内部炔烃。使用 1-溴-1,5-烯炔，开发了一种一锅序序铟催化环异构化和钯催化与三有机铟试剂的交叉偶联。双环化是立体有择的，通过仿生级联阳离子-烯烃通过 1,5-烯炔环化（6-endo - dig) 和随后的 C-C 加氢芳基化或 C-O 苯氧基环化。1,5-烯炔基芳基醚的密度泛函理论 (DFT) 计算研究支持两步机制，其中第一个立体选择性 1,5-烯炔环化产生非经典碳正离子中间体，通过 S E Ar 机制演化为三环反应产物. 使用这种方法，可以高效地合成各种三环杂环，如苯并[ b ]色烯、菲啶、呫吨和螺杂环化合物，并具有高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00825
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以56%的产率得到N-(3,5-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-氧杂蒽酮异二聚体的简明方法

  摘要：

  描述了蒽醌-氧杂蒽酮异二聚体的合成方法。通往五环核心的路线的特点是通过烯醇醚的新分子内氧化芳基化和 Hauser-Kraus 环化-羟醛反应序列有效组装苯并环庚烯酮，以获取特征性双环 [3.2.2] 壬烯基序。Acremoxanthone A 是从市售材料中分 10 个步骤合成的，以证明这种方法的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03110

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of 1,3-Diynamides: Polycyclic N-Heterocycle Synthesis via Construction of a Furopyridinyl Core
  作者：Jibing Liu、Lei Zhu、Wan Wan、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01086

  日期：2020.4.17

  A facile and practical approach to construct a furopyridinyl motif through a gold-catalyzed cascade cyclization of easily accessible diynamides is described. This strategy offers a straightforward approach to furo[2,3-c]isoquinoline and 6H-furo[3′,2′:5,6]pyrido[3,4-b]indole derivatives. The reaction could build up four new bonds and two additional heteroaromatic rings via a single operation. The heterocyclic

  描述了一种通过金催化的容易获得的二炔酰胺的级联环化来构建呋喃吡啶基基序的简便实用的方法。该策略为呋喃[2,3- c ]异喹啉和6 H-呋喃[3'，2'：5,6]吡啶[3,4- b ]吲哚衍生物提供了直接的方法。该反应可通过一次操作建立四个新键和两个额外的杂芳环。杂环产品显示出令人鼓舞的蓝色发光性能，荧光量子产率高达75％。
• Broad scope gold(<scp>i</scp>)-catalysed polyenyne cyclisations for the formation of up to four carbon–carbon bonds
  作者：Zhouting Rong、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/c7ob00235a

  日期：——

  The polycyclisation of polyenynes catalyzed by gold(I) has been extended for the first time to the simultaneous formation of up to four carbon–carbon bonds, leading to steroid-like molecules with high stereoselectivity in a single step with low catalyst loadings. In addition to terminal alkynes, bromoalkynes can also be used as initiators of polyene cyclisations, giving rise to synthetically useful

  金（I）催化的多烯炔的多环化已首次扩展为同时形成多达四个碳-碳键，从而在一步法制备的类固醇类分子中具有高立体选择性，且催化剂负载量低。除末端炔烃外，溴炔烃还可用作多烯环化反应的引发剂，从而产生了合成上有用的环状溴烯烃。
• Aryl–Allene Cyclization via a Hg(OTf)₂-Catalytic Pathway
  作者：Hirofumi Yamamoto、Maho Ueda、Naoto Yamasaki、Akiyoshi Fujii、Ikuo Sasaki、Kazunobu Igawa、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01144

  日期：2016.6.17

  Hg(OTf)2-catalyzed aryl–allene cyclization accompanied by formation of a quaternary carbon center has been realized. Deuterium-labeling experiments and computational modeling were used to propose a novel catalytic pathway involving direct H-transfer from the aromatic ring to the vinyl mercury moiety followed by mercury 1,2-migration.

  Hg（OTf）2催化的芳基-亚芳基环化反应伴随形成季碳中心。氘标记实验和计算模型被用来提出一种新颖的催化途径，涉及直接H从芳环到乙烯基汞部分的H转移，然后汞1,2-迁移。
• ZnI2-catalyzed carbocyclization of arylalkynes leads to the synthesis of polysubstituted dihydro- and tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Xiaochen Cai、Yongjie Pan、Chaoyang Wang、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151993

  日期：2020.6

  A ZnI2-catalyzed carbocyclization of arylalkynes has been developed for the construction of various polysubstituted dihydro- and tetrahydroquinoline derivatives. This inexpensive method extends the potential of zinc catalysis to the formation of up to three carbon–carbon bonds and three new rings in a single step with high diastereoselectivity.

  已经开发了ZnI 2催化的芳基炔烃的碳环化反应，用于构建各种多取代的二氢和四氢喹啉衍生物。这种廉价的方法将锌催化的潜力扩展到了一步，具有高非对映选择性，最多可形成三个碳-碳键和三个新环。
• A Carbaboranylmercuric Salt Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Dienes
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Shinya Shiomi、Naoto Yamasaki、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol300678r

  日期：2012.5.4

  The combination of carbaboranylmercuric chloride (new type of bulky Lewis acid) and silver triflate efficiently catalyzes cycloisomerization of 1, 3-dienes at room temperature. The catalytic system gives allyl-substituted azacycles and cycloalkanes in excellent yields with high to complete regioselectivity.