ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxy-18-(4-methoxybenzyloxy)octadec-2-enoate | 1128025-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxy-18-(4-methoxybenzyloxy)octadec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S)-4,5-dihydroxy-18-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octadec-2-enoate
• CAS: 1128025-05-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆
• 分子量: 478.67
• InChiKey: MXXIQNBXEIPJBY-JKXJDDOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxy-18-(4-methoxybenzyloxy)octadec-2-enoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl (E)-3-{(4S,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-18-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-2,4-dienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxy-18-(4-methoxybenzyloxy)octadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Penarolide Sulfate A₁
  作者：Debendra K. Mohapatra、Debabrata Bhattasali、Mukund K. Gurjar、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara

  DOI：10.1002/ejoc.200800680

  日期：2008.12

  affords promise as an α-glucosidase inhibitor. Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of this natural product. A stereoselective strategy for rapid assembly of the complete framework of the 30-membered macrocyclic core is delineated herein. Sequential amidation and intramolecular Sonogashira cross-coupling reactions were pivotal to the success of our efforts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)