2,2,2-trifluoroacetamid-¹⁵N | 40927-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroacetamid-¹⁵N
• 英文别名: (15)N-trifluoroacetamide；(15N)trifluoroacetamide；trifluoroacetamide；<15N>-Trifluoracetamid；2,2,2-Trifluoracetamid；15N-Trifluoracetamid；2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 40927-97-7
• 化学式: C₂H₂F₃NO
• 分子量: 114.032
• InChiKey: NRKYWOKHZRQRJR-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroacetamid-¹⁵N 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 15N-Trifluoracetonitril
  参考文献：
  名称：

  Microwave spectra, hyperfine splittings and average structures of 3,3,3-trifluoropropyne, CF₃CCH and trifluoroacetonitrile, CF₃CN

  摘要：

  利用脉冲喷嘴傅立叶变换光谱仪对八种 CF3CCH 同位素和六种 CF3CN 同位素的 J= 1 â†� 0 和 J= 2 â†� 1 微波跃迁进行了高分辨率研究。通过高精度同位素测量，包括以前未观察到的 13CF3CCH 物种，可以完整计算出 CF3CCH 的零点平均结构：r(CC)= 1.201 (1)Å; r(C-C)= 1.474 (5)Å; r(C-H)= 1.051 (2)Å; ∠ FCF = 108.3 (2)°; r(C-F)= 1.337 (2)Å.对 CF3CCD 的氘四极超频结构进行了解析，并在 J= 1 â†� 0 转变处进行了测量，得出 eQq(D)= 201.9 (5.2) kHz。经过必要的振动修正后，我们还根据高分辨率同位素数据计算出了 CF3CN 的零点平均结构：r(CN)= 1.154 (1)埃；r(C-C)= 1.492 (5)埃；∠FCF = 109.2 (2)°；r(C-F)= 1.328 (2)埃。在 J= 1 â†� 0 转变处的测量结果给出了 CF3CN 中氮四极耦合常数 eQq(14N)=-4.666 (4) MHz 的改进值。

  DOI：

  10.1039/ft9938902937
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 在 15N-氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroacetamid-¹⁵N
  参考文献：
  名称：

  Microwave spectra, hyperfine splittings and average structures of 3,3,3-trifluoropropyne, CF₃CCH and trifluoroacetonitrile, CF₃CN

  摘要：

  利用脉冲喷嘴傅立叶变换光谱仪对八种 CF3CCH 同位素和六种 CF3CN 同位素的 J= 1 â†� 0 和 J= 2 â†� 1 微波跃迁进行了高分辨率研究。通过高精度同位素测量，包括以前未观察到的 13CF3CCH 物种，可以完整计算出 CF3CCH 的零点平均结构：r(CC)= 1.201 (1)Å; r(C-C)= 1.474 (5)Å; r(C-H)= 1.051 (2)Å; ∠ FCF = 108.3 (2)°; r(C-F)= 1.337 (2)Å.对 CF3CCD 的氘四极超频结构进行了解析，并在 J= 1 â†� 0 转变处进行了测量，得出 eQq(D)= 201.9 (5.2) kHz。经过必要的振动修正后，我们还根据高分辨率同位素数据计算出了 CF3CN 的零点平均结构：r(CN)= 1.154 (1)埃；r(C-C)= 1.492 (5)埃；∠FCF = 109.2 (2)°；r(C-F)= 1.328 (2)埃。在 J= 1 â†� 0 转变处的测量结果给出了 CF3CN 中氮四极耦合常数 eQq(14N)=-4.666 (4) MHz 的改进值。

  DOI：

  10.1039/ft9938902937

文献信息

• Direct formation of an organonitrogen compound from a molybdenum nitrido species
  作者：Huub Henderickx、Gerard Kwakkenbos、Alexander Peters、Jan van der Spoel、Koen de Vries

  DOI：10.1039/b305774g

  日期：——

  The molybdenum nitrido complex 15NMo[N(R)Ar]3 (where R = C(CD3)2CH3, Ar = 3,5-C6H3Me2) reacted with the anhydride of trifluoroacetic acid at room temperature to afford the correspondent organonitrogen compound in almost quantitative yield without the necessity of using additional reagents to achieve the C–N coupling.

  氮化钼配合物15NMo[N(R)Ar]3（其中R = C(CD3)2CH3，Ar = 3,5-C6H3Me2）在室温下与三氟乙酸酐反应，几乎定量地生成相应的有机氮化合物，而无需使用额外试剂来实现C–N耦合。
• Isolation, Characterization, and DNA Binding Kinetics of Three Dirhodium(II,II) Carboxyamidate Complexes: Rh₂(μ-L)(HNOCCF₃)₃ where L= [OOCCH₃]⁻, [OOCCF₃]⁻, or [HNOCCF₃]⁻
  作者：Shari U. Dunham、Todd S. Remaley、Bryn S. Moore、Debra L. Evans、Stephen U. Dunham

  DOI：10.1021/ic1023532

  日期：2011.4.18

  experiments reveal that changing one bridging ligand on compounds with the general formula Rh2(μ-L)(HNOCCF3)3 alters the rate of DNA-binding by greater than 100-fold with μ-L = trifluoroacetate ≫ acetate > trifluoroacetamidate. These three dirhodium compounds are isolated as the major products of the reaction between Rh2(OOCCH3)4 and trifluoroacetamide in either refluxing chlorobenzene or molten trifluoroacetamide

  几种过渡金属化合物是有效的抗肿瘤药物，其生物学活性可归因于其结合脱氧核糖核酸（DNA）的能力。在这项研究中，DNA结合实验表明，改变通式为Rh 2（μ-L）（HNOCCF 3）3的化合物上的一种桥联配体，使DNA结合率变化超过100倍，其中μ-L=三氟乙酸≫乙酸盐>三氟乙酰胺。在回流的氯苯或熔融的三氟乙酰胺中，分离出作为Rh 2（OOCCH 3）4与三氟乙酰胺之间反应的主要产物的这三种金属化合物，并已通过NMR和LC / MS进行了表征。通过使用15富集N的三氟乙酰胺，NMR光谱用于确定Rh 2（μ-L）（HNOCCF 3）3化合物的顺式-（2,1）方向，其中μ-L=三氟乙酸盐或乙酸盐。这是Rh 2（OOCCF 3）（HNOCCF 3）3的首次报道，Rh 2（OOCCF 3）（HNOCCF 3）3可能在通常分离为“ Rh 2（HNOCCF 3）4 ”的化合物混合物的生物学和/或催化活性中起重要作用。。
• Schaad, David R.; Landis, Clark R., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 4, p. 1628 - 1629
  作者：Schaad, David R.、Landis, Clark R.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of amides with zerovalent and divalent palladium and platinum complexes
  作者：David R. Schaad、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/om00042a016

  日期：1992.6

  The reactions of amides (RCONH2 and CF3SO2NH2) with L2Pd(CH3)2 and L2Pt(CH3)2 and with transient L2Pt0 to yield new complexes containing palladium- and platinum-amido nitrogen bonds are reported. Photolysis of Pt(C2O4)(PEt3)2 (1) in the presence of amide generates products of the type trans-PtH-(HNR)(PEt3)2 (R = SO2CF3 (1a), COCF3 (1b)). Reaction of amides with trans-PtH-(CH3)(PEt3)2 (2), cis-PdMe2(PEt3)2 (3), cis-PtMe2(PEt3)2 (4), PdMe2(dcpe) (5), PdMe2(dmpe) (6), and PtMe2(COD) (7) produces 1a,b, trans-PdMe(HNR)(PEt3)2 (R = SO2CF3 (3a), COCF3 (3b), COCF2H (3c), COPh (3d)), PtMe(HNR)(PEt3)2 (R = SO2CF3 (4a), COCF3 (4b)), PdMe(HNR)(dcpe) (R = SO2CF3 (5a), COCF3 (5b), COPh (5c)), PdMe(HNSO2CF3)(dmpe) (6a), and PtMe(HNR)(COD) (R = SO2CF3 (7a), COCF3 (7b)), respectively. The stereochemistry and topologies of the new compounds are established by multinuclear NMR spectroscopy. The relevance of these reactions to hydroamination catalysis is discussed.
• Microwave spectra, hyperfine splittings and average structures of 3,3,3-trifluoropropyne, CF₃CCH and trifluoroacetonitrile, CF₃CN
  作者：A. Peter Cox、Mark C. Ellis、A. C. Legon、Andrew Wallwork

  DOI：10.1039/ft9938902937

  日期：——

  The J= 1 â†� 0 and J= 2 â†� 1 microwave transitions of eight isotopomers of CF3CCH and six isotopomers of CF3CN have been investigated under high resolution using a pulsed-nozzle Fourier-transform spectrometer. High-precision isotopic measurements including the previously unobserved species 13CF3CCH have enabled a complete calculation of the zero-point average structure of CF3CCH: r(CC)= 1.201 (1)Å; r(C—C)= 1.474 (5)Å; r(C—H)= 1.051 (2)Å; ∠ FCF = 108.3 (2)°; r(C—F)= 1.337 (2)Å. For CF3CCD deuterium quadrupole hyperfine structure was resolved and measured at the J= 1 â†� 0 transition, giving eQq(D)= 201.9 (5.2) kHz.The zero-point average structure of CF3CN has also been calculated from the high-resolution isotopic data after the necessary vibrational corrections: r(CN)= 1.154 (1)Å; r(C—C)= 1.492 (5)Å; ∠FCF = 109.2 (2)°; r(C—F)= 1.328 (2)Å. Measurements at the J= 1 â†� 0 transition give an improved value for the nitrogen quadrupole coupling constant, eQq(14N)=–4.666 (4) MHz, in CF3CN.

  利用脉冲喷嘴傅立叶变换光谱仪对八种 CF3CCH 同位素和六种 CF3CN 同位素的 J= 1 â†� 0 和 J= 2 â†� 1 微波跃迁进行了高分辨率研究。通过高精度同位素测量，包括以前未观察到的 13CF3CCH 物种，可以完整计算出 CF3CCH 的零点平均结构：r(CC)= 1.201 (1)Å; r(C-C)= 1.474 (5)Å; r(C-H)= 1.051 (2)Å; ∠ FCF = 108.3 (2)°; r(C-F)= 1.337 (2)Å.对 CF3CCD 的氘四极超频结构进行了解析，并在 J= 1 â†� 0 转变处进行了测量，得出 eQq(D)= 201.9 (5.2) kHz。经过必要的振动修正后，我们还根据高分辨率同位素数据计算出了 CF3CN 的零点平均结构：r(CN)= 1.154 (1)埃；r(C-C)= 1.492 (5)埃；∠FCF = 109.2 (2)°；r(C-F)= 1.328 (2)埃。在 J= 1 â†� 0 转变处的测量结果给出了 CF3CN 中氮四极耦合常数 eQq(14N)=-4.666 (4) MHz 的改进值。