2-溴-N-十四烷基乙酰胺 | 74716-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-十四烷基乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-tetradecylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-tetradecylethanamide；N-Bromoacetyl-n-tetradecylamine
• CAS: 74716-96-4
• 化学式: C₁₆H₃₂BrNO
• 分子量: 334.34
• InChiKey: ZTUQVBZIWWFOFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2346

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-十四烷基乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-amino-N,N-dimethyl-N-(2-oxo-2-(tetradecylamino)ethyl)propan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  烷基-芳基-万古霉素：对细菌代谢状态具有弱依赖性的多峰糖肽

  摘要：

  革兰氏阳性细菌感染对万古霉素等最后抗生素的耐药性需要开发新的治疗方法。此外，细菌通过形成生物膜和持久细胞而在抗生素治疗中存活的能力使治疗复杂化。为此，我们报告了对耐万古霉素肠球菌和葡萄球菌具有高效力的烷基芳基万古霉素 (AAV)。与万古霉素不同，先导化合物 AAV-qC10 具有杀菌作用，对细菌代谢的依赖性较弱。这导致完全根除 MRSA 的非生长细胞并破坏其生物膜。除了像万古霉素一样抑制细胞壁生物合成外，AAV-qC10 还可以使细胞膜去极化和通透。更重要的是，该化合物使细胞分裂蛋白 MinD 离域，从而通过多种途径损害细菌生长。与万古霉素相比，AAV-qC10 在鼠大腿感染模型中对 MRSA 的卓越功效证明了 AAV-qC10 的潜力。这项工作为结构优化和药物开发以对抗耐药细菌感染铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00449
• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 十四胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-溴-N-十四烷基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYTOCIN DERIVATIVES WITH IMPROVED PROPERTIES
  [FR] DÉRIVÉS D'OCYTOCINE AYANT DES PROPRIÉTÉS AMÉLIORÉES

  摘要：

  本发明提供了一种新型催产素衍生物化合物，其中含有与修改后的催产素骨架共轭的脂肪酸基团。本发明的催产素衍生物化合物是有效的催产素激动剂，并具有显著改善的稳定性。本发明还提供了使用这些化合物治疗各种疾病的治疗方法，例如代谢性疾病，如肥胖症。

  公开号：

  WO2021126990A1

文献信息

• [EN] MODIFIED THERAPEUTIC AGENTS AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES MODIFIÉS ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2015038938A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Methods and compositions are provided for extending the half-life of a therapeutic agent. One or more half-life extending moieties may be attached to a therapeutic agent, thereby extending the half life of the therapeutic agent. The modified therapeutic agents (mTAs) comprising one or more half-life extending moieties attached to a therapeutic agent may be used to treat a disease or condition in a subject in need thereof.

  提供了一种延长治疗剂半衰期的方法和组合物。可以将一个或多个延长半衰期的基团连接到治疗剂上，从而延长治疗剂的半衰期。含有一个或多个连接到治疗剂上的延长半衰期基团的改良治疗剂（mTAs）可用于治疗需要的患者的疾病或状况。
• Further Investigations into Rigidity‐Activity Relationships in BisQAC Amphiphilic Antiseptics
  作者：Austin J. Leitgeb、Javier A. Feliciano、Hugo A. Sanchez、Ryan A. Allen、Kelly R. Morrison、Kyle J. Sommers、Robert G. Carden、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1002/cmdc.201900662

  日期：2020.4.20

  antimicrobial activity. The synthesized compounds showed strong antimicrobial activity against a panel of both Gram-positive and Gram-negative bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). While the linker geometry showed only a modest correlation with antimicrobial activity, several of the synthesized bisQACs are promising potential antiseptics due to good antimicrobial activity (MIC≤2 μM)

  一步有效合成了 36 种双阳离子季铵化合物，以研究双碳连接体的分子几何形状对抗菌活性的影响。合成的化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））表现出强大的抗菌活性。虽然连接体几何形状与抗菌活性仅表现出适度的相关性，但由于良好的抗菌活性（MIC≤2μM）以及与之前报道的 QAC 相比更高的治疗指数，几种合成的 bisQAC 是有前途的潜在防腐剂。
• An Investigation into Rigidity–Activity Relationships in BisQAC Amphiphilic Antiseptics
  作者：Renee C. Kontos、Stephanie A. Schallenhammer、Brian S. Bentley、Kelly R. Morrison、Javier A. Feliciano、Julia A. Tasca、Anna R. Kaplan、Mark W. Bezpalko、W. Scott Kassel、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1002/cmdc.201800622

  日期：2019.1.8

  biscationic quaternary ammonium amphiphiles (monoQACs and bisQACs) were rapidly prepared in order to investigate the effects of rigidity of a diamine core structure on antiseptic activity. As anticipated, the bioactivity against a panel of six bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains was strong for bisQAC structures, and is clearly correlated with the length of non-polar

  为了研究二胺核心结构的刚度对杀菌活性的影响，迅速制备了21个单阳离子和双阳离子季铵两亲物（monoQAC和bisQAC）。如预期的那样，对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株在内的六种细菌的生物活性对于bisQAC结构很强，并且显然与非极性侧链的长度相关。与直链烷基取代基相比，含酰胺侧链的优势不大。出乎意料的是，侧链配置更严格的防腐剂（例如DABCO-12,12中的那些）显示出最高水平的抗菌活性，对整个细菌群体的MIC值为一位数或更高，包括对MRSA的亚微摩尔活性。拉紧。
• Amphiphilic EuDOTA‐Tetraamide Complexes Form Micelles with Enhanced CEST Sensitivity
  作者：Osasere M. Evbuomwan、Garry Kiefer、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/ejic.201101369

  日期：2012.4

  equations increased in parallel with an increase in alkyl carbon chain-length. By comparisons with the monomethylamide complex, which served as control, the data illustrate that micelle formation serves to slow the rate of water exchange in these systems. The complex having the largest CEST effect per unit Eu(III) concentration (the C(16) analog) had a detection limit of 5.3 μM. This represents an approximate

  报道了四种具有可变烷基链长度（C(1)、C(12)、C(14) 和 C(16)）的新型 DOTA-四酰胺配体及其各自的铕 (III) 配合物的合成和表征。三个具有长烷基链的 EuL 复合物自发形成不同大小的胶束。每种复合物的临界胶束浓度不同（C(16) 复合物低于 C(12) 复合物），而胶束尺寸随着烷基链长度的增加而增加。化学交换饱和转移 (CEST) 实验表明，所有四种 Eu(III) 配合物均表现出慢至中等的水交换动力学。正如预期的那样，由于水交换速度加快，这些复合物中的 CEST 信号随着温度的升高而降低，但有趣的是，C(14) 和 C(16) 复合物的 CEST 信号在 25°C 附近达到最大值，与交换限制的 CEST 一致。或接近室温。通过将 CEST 光谱拟合到 Bloch 方程获得的水停留寿命随着烷基碳链长度的增加而增加。通过与作为对照的单甲酰胺复合物进行比较，数据表明胶束
• Modified therapeutic agents and compositions thereof
  申请人：THE CALIFORNIA INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US10286078B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Methods and compositions are provided for extending the half-life of a therapeutic agent. One or more half-life extending moieties may be attached to a therapeutic agent, thereby extending the half life of the therapeutic agent. The modified therapeutic agents (mTAs) comprising one or more half-life extending moieties attached to a therapeutic agent may be used to treat a disease or condition in a subject in need thereof.

  本文提供了延长治疗剂半衰期的方法和组合物。可将一个或多个延长半衰期的分子连接到治疗剂上，从而延长治疗剂的半衰期。包含连接到治疗剂上的一个或多个半衰期延长分子的改良治疗剂（mTAs）可用于治疗有需要的受试者的疾病或病症。