2-amino-6-chloro-9-hexylpurine | 110864-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-hexylpurine
• 英文别名: 6-Chloro-9-hexylpurin-2-amine
• CAS: 110864-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₅
• 分子量: 253.735
• InChiKey: XTKWCSRSOALELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-hexylpurine 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-amino-9-hexyl-3H-purine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  磺胺类同源物：某些N9-烷基嘌呤和嘌呤核糖核苷在小鼠中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种

  DOI：

  10.1021/jm00027a022
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-amino-6-chloro-9-hexylpurine
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸双官能化和四官能化的卟啉的合成

  摘要：

  核碱基官能化卟啉的合成遵循以下两种策略：取代和Sonogashira交叉偶联反应，这导致五种卟啉在反式内消旋位上通过柔性亚甲基接头连接两个核碱基，而四个卟啉在反式中消旋处带有两个核碱基取代基。-位置分别由脊乙炔基接头连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001406

文献信息

• Catalysis of Nucleobase via Multiple Hydrogen-Bonding Interactions:  Acceleration of Aminolysis of 6-Chloropurine Derivatives by Uracils
  作者：Masahide Tominaga、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja990944s

  日期：1999.8.1
• KJELLBERG, JONAS;JOHANSSON, NILS GUNNAR, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 225-256
  作者：KJELLBERG, JONAS、JOHANSSON, NILS GUNNAR

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Porphyrins Di‐ and Tetra‐Functionalized with Nucleobases
  作者：Elsa Tufenkjian、Christophe Kahlfuss、Nathalie Kyritsakas、Mir Wais Hosseini、Véronique Bulach

  DOI：10.1002/ejoc.202001406

  日期：2021.1.22

  The synthesis of nucleobase‐functionalized porphyrins was achieved following two strategies: substitution and Sonogashira cross‐coupling reactions, which resulted in five porphyrins with two nucleobase substituents at trans meso‐positions linked by flexible methylene linkers and four porphyrins bearing two nucleobase substituents at trans meso‐positions linked by ridged ethynyl linkers, respectively

  核碱基官能化卟啉的合成遵循以下两种策略：取代和Sonogashira交叉偶联反应，这导致五种卟啉在反式内消旋位上通过柔性亚甲基接头连接两个核碱基，而四个卟啉在反式中消旋处带有两个核碱基取代基。-位置分别由脊乙炔基接头连接。
• Sulfinosine congeners: synthesis and antitumor activity in mice of certain N9-alkylpurines and purine ribonucleosides
  作者：Naeem B. Hanna、Birendra K. Bhattacharya、Roland K. Robins、Thomas L. Avery、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00027a022

  日期：1994.1

  A number of N9-alkyl-substituted purines and purine ribonucleosides have been synthesized as congeners of sulfinosine and evaluated for their antileukemic activity in mice. NaH-mediated alkylation of 6-chloropurine (4) and 2-amino-6-chloropurine (5) with certain alkyl bromides gave N7- and N9-alkylated derivatives (7a-d and 6a-d), the N9-isomer being the major product. Treatment of 6a-d and 7a-d with

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种