9-n-hexyl-8-mercaptoguanine | 150641-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-n-hexyl-8-mercaptoguanine
• 英文别名: 2-Amino-9-hexyl-8-thioxo-1,7-dihydropurin-6-one；2-amino-9-hexyl-8-sulfanylidene-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 150641-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅OS
• 分子量: 267.355
• InChiKey: XEPDSEZPFHJLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-n-hexyl-8-mercaptoguanine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 7-allyl-2-amino-9-hexyl-8-thioxo-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  烷基嘌呤类作为免疫增强剂。某些烷基鸟嘌呤的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，

  DOI：

  10.1021/jm00074a025
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(hexylamino)-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one 在 甲酸 、 sodium dithionite 、 溴 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-n-hexyl-8-mercaptoguanine
  参考文献：
  名称：

  烷基嘌呤类作为免疫增强剂。某些烷基鸟嘌呤的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，

  DOI：

  10.1021/jm00074a025