2,5-Diethoxy-p-Dioxane-2,5-Dimethanol-O-2¹,O-5¹-bis(Phosphate) Tetrabenzyl Ester | 134142-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2,5-Diethoxy-p-Dioxane-2,5-Dimethanol-O-2¹,O-5¹-bis(Phosphate) Tetrabenzyl Ester
• 英文别名: Dibenzyl [5-(dibenzyloxyphosphoryloxymethyl)-2,5-diethoxy-1,4-dioxan-2-yl]methyl phosphate；dibenzyl [5-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-2,5-diethoxy-1,4-dioxan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 134142-77-1
• 化学式: C₃₈H₄₆O₁₂P₂
• 分子量: 756.724
• InChiKey: VNFOSTPGFOALAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diethoxy-p-Dioxane-2,5-Dimethanol-O-2¹,O-5¹-bis(Phosphate) Tetrabenzyl Ester 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-diethoxy-p-dioxane-2,5-dimethanol-O-2¹-O-5¹-bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  结晶状态的磷酸二羟基丙酮酯DHAP：单体和二聚体形式。

  摘要：

  结果表明，磷酸二羟基丙酮可能同时存在于单体DHAP（C（3）H（7）O（6）P）和二聚体DHAP-二聚体（C（6）H（14）O（12）P（2））中。形式。单体DHAP以四种结晶盐的形式获得：CaCl（DHAP）x 2.9H（2）O（7a），Ca（2）Cl（3）（DHAP）x 5H（2）O（7b），CaCl（ DHAP）x 2H（2）O（7c）和CaBr（DHAP）x 5H（2）O（7d）通过从含DHAP酸和CaCl（2）或CaBr（2）的水溶液中结晶或通过从含有DHAP前体和CaCl（2）的溶液。这些盐中的至少一种是稳定的，并且可以在室温下以结晶状态存储几个月。通过在-18摄氏度下用氨缓慢饱和游离DHAP糖浆获得二聚体形式，并以其水合二铵盐（NH（4））（2）（DHAP-dimer）x 4H（2）O（ 8）。化合物的合成 描述了它们的结晶，以及通过X射线晶体学确定的晶体结构。在所有7a-d

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.12.008
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 在 硫酸 1H-1,2,4-三唑 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2,5-Diethoxy-p-Dioxane-2,5-Dimethanol-O-2¹,O-5¹-bis(Phosphate) Tetrabenzyl Ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸二羟基丙酮的改进合成

  摘要：

  已经开发了用于合成磷酸二羟基丙酮（DHAP）的改进方法。在1,2,4-三唑或四唑存在下，2,5-二乙氧基对二恶烷-2,5-二甲醇（1）与三价磷酸化试剂二苄基-N，N-二乙基亚磷酰胺（DDP）的反应用H 2 O 2氧化得到2，5-二乙氧基-对-二恶烷-2，5-二甲醇-O-2 1 -O-5 1-双（磷酸）四苄酯（2），产率为98％。然后将化合物2在H 2 -Pd / C存在下氢化，中和后得到2,5-二乙氧基-对二恶烷-2,5-二甲醇-O-2 1 -O-5 1-双（磷酸盐）稳定的三钠盐（3），收率84％。用Dowex 50（H +）处理3会生成2当量的DHAP。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81796-8

文献信息

• Dihydroxyacetone phosphate, DHAP, in the crystalline state: monomeric and dimeric forms
  作者：Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.12.008

  日期：2010.2

  It was shown that dihydroxyacetone phosphate may exist in both monomeric DHAP (C(3)H(7)O(6)P) and dimeric DHAP-dimer (C(6)H(14)O(12)P(2)) form. Monomeric DHAP was obtained in the form of four crystalline salts: CaCl(DHAP) x 2.9H(2)O (7a), Ca(2)Cl(3)(DHAP) x 5H(2)O (7b), CaCl(DHAP) x 2H(2)O (7c), and CaBr(DHAP) x 5H(2)O (7d) by crystallization from aqueous solutions containing DHAP acid and CaCl(2)

  结果表明，磷酸二羟基丙酮可能同时存在于单体DHAP（C（3）H（7）O（6）P）和二聚体DHAP-二聚体（C（6）H（14）O（12）P（2））中。形式。单体DHAP以四种结晶盐的形式获得：CaCl（DHAP）x 2.9H（2）O（7a），Ca（2）Cl（3）（DHAP）x 5H（2）O（7b），CaCl（ DHAP）x 2H（2）O（7c）和CaBr（DHAP）x 5H（2）O（7d）通过从含DHAP酸和CaCl（2）或CaBr（2）的水溶液中结晶或通过从含有DHAP前体和CaCl（2）的溶液。这些盐中的至少一种是稳定的，并且可以在室温下以结晶状态存储几个月。通过在-18摄氏度下用氨缓慢饱和游离DHAP糖浆获得二聚体形式，并以其水合二铵盐（NH（4））（2）（DHAP-dimer）x 4H（2）O（ 8）。化合物的合成 描述了它们的结晶，以及通过X射线晶体学确定的晶体结构。在所有7a-d
• An improved synthesis of dihydroxyacetone phosphate
  作者：Richard L. Pederson、John Esker、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81796-8

  日期：1991.1

  procedure has been developed for the synthesis of dihydroxyacetone phosphate (DHAP). Reaction of 2,5-diethoxy-p-dioxane-2,5-dimethanol (1) and the trivalent phosphorylating reagent dibenzyl-N,N-diethylphosphoramidite (DDP) in the presence of 1,2,4-triazole or tetrazole followed by oxidation with H2O2 gave 2,5-diethoxy-p-dioxane-2,5-dimethanol-O-21-O-51- bis(phosphate) tetrabenzyl ester (2) in 98% yield

  已经开发了用于合成磷酸二羟基丙酮（DHAP）的改进方法。在1,2,4-三唑或四唑存在下，2,5-二乙氧基对二恶烷-2,5-二甲醇（1）与三价磷酸化试剂二苄基-N，N-二乙基亚磷酰胺（DDP）的反应用H 2 O 2氧化得到2，5-二乙氧基-对-二恶烷-2，5-二甲醇-O-2 1 -O-5 1-双（磷酸）四苄酯（2），产率为98％。然后将化合物2在H 2 -Pd / C存在下氢化，中和后得到2,5-二乙氧基-对二恶烷-2,5-二甲醇-O-2 1 -O-5 1-双（磷酸盐）稳定的三钠盐（3），收率84％。用Dowex 50（H +）处理3会生成2当量的DHAP。