2,3-Diphenyl-4-propylisoquinolin-1-one | 1253388-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-4-propylisoquinolin-1-one
• CAS: 1253388-64-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: QEXNOSIKJPWPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊烯 、 2-phenoxy-N-phenylbenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2,3-Diphenyl-4-propylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 C-O/N-H、C-S/N-H 和 C-CN/N-H 芳族酰胺与炔烃的环化：C-O、C-S 和 C-CN 活化

  摘要：

  在 LiO t Bu 作为碱存在下， Ni 催化的邻苯氧基取代的芳族酰胺与炔烃的反应导致 C-O/N-H 环化，形成 1( 2H )-异喹啉酮。碱的使用对于反应进行是必不可少的。即使在没有配体的情况下，在温和的反应条件（40°C）下，反应也会继续进行。芳环上的给电子基团促进反应。该反应也适用于氨基甲酸酯（C-O 键活化）、甲硫基（C-S 键活化）和氰基（C-CN 键活化）作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/d0sc06056a

文献信息

• Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Cheng-Ling Pan、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo101596d

  日期：2010.11.5

  synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes via the oxidative ortho C−H activation of benzamides has been developed. Ag2CO3 proved to be an optimal oxidant when MeCN was used as a solvent, and [RhCp*Cl2]2 was utilized as an efficient catalyst. Both N-alkyl and N-aryl secondary benzamides can be applied as effective substrates. Furthermore, primary benzamides react with two alkyne units, leading

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。