2-(Hydroxymethyl)-3-(4-nitrophenyl)propanenitrile | 2286-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-3-(4-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 2286-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: NPRLRVSSIDYRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)-3-(4-nitrophenyl)propanenitrile 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-Nitro-benzyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cushman, Mark; Jurayj, Jurjus, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1463 - 1468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 dioxane-phosphate buffer of pH 7 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(Hydroxymethyl)-3-(4-nitrophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cushman, Mark; Jurayj, Jurjus, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1463 - 1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 3-arylidenepropenoic acid derivatives with triethylamine and other amines; unexpected reductions and vinylogations
  作者：Attimogae Shivamurthy Harisha、Suresh Parameshwar Nayak、Kuppuswamy Nagarajan、Tayur Narasingarow Guru Row、Amar A. Hosamani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.097

  日期：2016.6

  Exposure of ethyl 2-cyano-3-(2-methoxy-5-nitrophenyl)acrylate 1f to triethylamine in hot ethanol resulted in the formation of the dihydro derivative 2f and vinylogue 3f in high yields. Single crystal X-ray data are provided for 3f. Similar reactions were observed for various analogues. The reaction was studied changing aryl substituent, amines and solvents. Pyridyl, thienyl analogues were also examined

  在热乙醇中将2-氰基-3-（2-甲氧基-5-硝基苯基）丙烯酸乙酯1f暴露于三乙胺导致高产率地形成二氢衍生物2f和乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基，胺和溶剂的反应。还检查了吡啶基，噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统，如噻唑烷二酮的环状分子8，3-氰基香豆素9和4-亚芳基-异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了乙烯基化产物，4-肉桂基-异喹啉二酮和4-羟基化的物质。研究了来自丙二腈，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和甲基磺酰乙酸乙酯的亚芳基衍生物的一些实例。肉桂酸乙酯和β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应，因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反，在254和365 nm的乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果：1f与乙醛的乙烯基化反应生成3f；从1f形成3f用
• CUSHMAN, MARK;JURAYJ, JURJUS, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1463-1468
  作者：CUSHMAN, MARK、JURAYJ, JURJUS

  DOI：——

  日期：——
• Cushman, Mark; Jurayj, Jurjus, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1463 - 1468
  作者：Cushman, Mark、Jurayj, Jurjus

  DOI：——

  日期：——