4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenol | 1616781-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenol
• 英文别名: (+/-)-cherylline monomethyl ether
• CAS: 1616781-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: CJWOBZUNZKDXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(3, 4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxyethyl]dimethylamine 在 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  (±)-Cherylline 和单甲醚和二甲醚的新合成

  摘要：

  摘要 4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过醚重排方法合成的。随后的反应产生了石蒜属生物碱的cherylline和醚衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.891745

文献信息

• 5-Aryloxazolidines as Reagents for Double Alkylation of Arenes: A Novel Synthesis of 4-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01881

  日期：2021.11.5

  double alkylation sequence to give alkaloid-like 4-aryltetrahydroisoquinolines in 12–94% yields. Three approaches for the controlled insertion of substituents into the target molecules and application of oxazolidine derivatives such as 1-arylethanol-2-amines or 4-hydroxytetrahydroisoquinolines in the alkylation of arenes are also described. An unprecedented two-step easily scalable synthesis of the

  5-芳基恶唑烷在路易斯酸或布朗斯台德酸条件下通过 Friedel-Crafts/Pictet-Spengler 双烷基化序列与芳烃反应，以 12-94% 的产率得到生物碱样 4-芳基四氢异喹啉。还描述了将取代基受控插入目标分子的三种方法以及 1-芳基乙醇-2-胺或 4-羟基四氢异喹啉等恶唑烷衍生物在芳烃烷基化中的应用。应用恶唑烷方法实现了前所未有的两步可轻松扩展的从芳香醛合成 4-芳基四氢异喹啉核心。
• New Synthesis of (±)-Cherylline and Mono- and Dimethyl Ethers
  作者：Uma Reddy Pailla、Veera Reddy Arava、Ravindhranath L. K.

  DOI：10.1080/00397911.2014.891745

  日期：2014.8.3

  Abstract The synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is achieved via the ether rearrangement methodology. Subsequent reactions yielded cherylline and ether derivatives of amaryllidaceac alkaloids. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过醚重排方法合成的。随后的反应产生了石蒜属生物碱的cherylline和醚衍生物。图形概要