2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester | 52906-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propanoate；Ethyl alpha-cyano-4-nitrobenzenepropanoate
• CAS: 52906-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01657628
• 分子量: 248.238
• InChiKey: PMIHMBXZTOSETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  436.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N-氟苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到ethyl 2-cyano-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过相转移催化合成氟化α-氰基乙酸酯的简便方法

  摘要：

  摘要 利用烯丙基和苄基取代的α-氰基乙酸酯与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为亲电氟化剂，通过相转移催化，开发了一种简单方便的合成氟化α-氰基乙酸酯衍生物的方法。该反应不含过渡金属，在易得的四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为相转移催化剂存在下，在温和的水性反应条件下进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1473442
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 在 甲酸铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  纳米Ag/AgCl线-Knoevenagel型产品的光催化制氢和转移加氢

  摘要：

  已经报道了对 Ag/AgCl 纳米结构复合材料的形态与其催化性能之间关系的研究。控制硝酸银和盐酸的浓度比以生产 Ag/AgCl 纳米线 (NWs) 和纳米球 (NSs)。光响应 NWs 对亚甲蓝 (MB) 染料降解和产氢的催化活性进行了评估，并且在可见光照射下与 NSs 相比表现出更高的性能。据估计，NWs 产生氢气的速度比 NSs 快大约 2.27 倍。此外，在碳-碳双键（CC) 存在于 Knoevenagel 型产品（三取代烯烃）中，通过在可见光照射下以 5 wt% 的催化剂负载激发 NWs 和 NSs 的表面等离子体激元。再次表明，Ag/AgCl NWs 显示出增加的活性，以更高的产率生产还原的加合物，与使用 Ag/AgCl NSs 的情况相比，分离产率为 95%，后者提供产品62% 的分离产率。进一步研究了 Ag/AgCl NWs 在甲氧苄啶的一锅合成中的催化性能，甲氧苄啶是一种已

  DOI：

  10.1039/d1nj04985b

文献信息

• Monosubstituted Malononitriles: Efficient One-Pot Reductive Alkylations of Malononitrile with Aromatic Aldehydes
  作者：Robert Sammelson、Fariba Tayyari、Dwight Wood、Phillip Fanwick

  DOI：10.1055/s-2007-990945

  日期：2008.1

  been developed for the reductive alkylation of malononitrile with aromatic aldehydes. This new procedure has vastly improved the yield and efficiency of the process, and increased the scope of the aromatic aldehydes. Incorporating water as the catalyst in ethanol for the condensation step allows stoichiometric amounts of malononitrile and aldehyde to be employed. The reduction step takes place quickly

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。
• Transfer Hydrogenation of Activated CC Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido Complexes:  Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity
  作者：Dong Xue、Ying-Chun Chen、Xin Cui、Qi-Wei Wang、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo0478205

  日期：2005.4.1

  diamine−Ru(II)−(arene) systems was investigated to explore the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral α,α-dicyanoolefins. Two parameters had been systematically studied, (i) the structure of the N-sulfonylated chiral diamine ligands, in which several chiral diamines substituted on the benzene ring of DPEN were first reported, and (ii) the structure of the metal precursors, and high enantioselectivitiy (up to

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。
• Reaction of 3-arylidenepropenoic acid derivatives with triethylamine and other amines; unexpected reductions and vinylogations
  作者：Attimogae Shivamurthy Harisha、Suresh Parameshwar Nayak、Kuppuswamy Nagarajan、Tayur Narasingarow Guru Row、Amar A. Hosamani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.097

  日期：2016.6

  Exposure of ethyl 2-cyano-3-(2-methoxy-5-nitrophenyl)acrylate 1f to triethylamine in hot ethanol resulted in the formation of the dihydro derivative 2f and vinylogue 3f in high yields. Single crystal X-ray data are provided for 3f. Similar reactions were observed for various analogues. The reaction was studied changing aryl substituent, amines and solvents. Pyridyl, thienyl analogues were also examined

  在热乙醇中将2-氰基-3-（2-甲氧基-5-硝基苯基）丙烯酸乙酯1f暴露于三乙胺导致高产率地形成二氢衍生物2f和乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基，胺和溶剂的反应。还检查了吡啶基，噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统，如噻唑烷二酮的环状分子8，3-氰基香豆素9和4-亚芳基-异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了乙烯基化产物，4-肉桂基-异喹啉二酮和4-羟基化的物质。研究了来自丙二腈，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和甲基磺酰乙酸乙酯的亚芳基衍生物的一些实例。肉桂酸乙酯和β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应，因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反，在254和365 nm的乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果：1f与乙醛的乙烯基化反应生成3f；从1f形成3f用
• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。