3-oxocyclobutane-1,1-dicarboxylic acid | 129314-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxocyclobutane-1,1-dicarboxylic acid
• CAS: 129314-76-7
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: QTZIWJVUUXVIKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxocyclobutane-1,1-dicarboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氨基甲酸铵 、 碳酸氢铵 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-氨基-1,1,3-环丁烷三羧酸
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到3-oxocyclobutane-1,1-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ANTI-TUMOR BIVALENT PLATINUM COMPLEX AND PREPARATION METHOD FOR COMPLEX AND LIGAND OF COMPLEX

  摘要：

  公开号：

  EP2913335B1

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105016943B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Potent Anticancer Activity and Possible Low Toxicity of Platinum(II) Complexes with Functionalized 1,1-Cyclobutanedicarboxylate as a Leaving Ligand
  作者：Jian Zhao、Shaohua Gou、Fengfan Liu

  DOI：10.1002/chem.201404090

  日期：2014.11.10

  to show potent in vitro anticancer activity comparable to cisplatin and oxaliplatin; especially DN604, which exhibited low acute toxicity similar to carboplatin, and presented acceptable solubility and stability in water. Chemical and biological results indicated that the functionalized moiety, uncoordinated, led to potent anticancer activity and low apparent toxicity of the platinum complexes by affecting

  通过使用3-氧代环丁烷-1,1-二羧酸酯作为配体设计和制备了两种铂（II）配合物DN603和DN604。根据以下概念制备化合物：在离开配体中并入不影响其与金属原子的配位键合的官能化部分将在所得铂络合物的抗癌活性中起关键作用。发现新制备的化合物显示出与顺铂和奥沙利铂相当的有效体外抗癌活性。特别是DN604，它显示出与卡铂相似的低急性毒性，并在水中具有可接受的溶解度和稳定性。化学和生物学结果表明，未配位的功能化部分
• Synthesis and anticancer activity of diam(m)ine platinum(II) complexes with 3-oxo-cyclobutane-1,1-dicarboxylate as the leaving group
  作者：Wen Tian、Ling He

  DOI：10.1007/s11164-015-1924-6

  日期：2015.11

  Four water-soluble dia(m)mine platinum complexes with 3-oxo-cyclobutane- 1,1-dicarboxylate as the leaving group have been synthesized. These compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against three human A549, SK-OV-3, and HT-29 cancer cell lines. All the tested compounds showed potent activity in lung carcinoma (A549), ovarian carcinoma (SK-OV-3), and colon cancer cell (HT-29) lines. Complex 2(IC50 value = 1.57 µM for A549 and IC50 value = 0.88 µM for HT-29 cells) and Complex 4 (IC50 value = 15.3 µM for SK-OV-3 cells) displayed the most potent anticancer activity of the series. Also, preliminary acute toxicity of the platinum complexes derivatives has shown the same level as carboplatin and lower toxicity than cisplatin in vivo. All the complexes were characterized by elemental analysis as well as by ESI+-MS, FT-IR, 1H- and 13C-NMR, and have shown a satisfactory water solubility.

  我们合成了四种以 3-oxo-cyclobutane- 1,1-dicarboxylate 为离去基团的水溶性二(m)矿铂配合物。对这些化合物针对三种人类 A549、SK-OV-3 和 HT-29 癌细胞系的体外抗癌活性进行了评估。所有测试化合物对肺癌（A549）、卵巢癌（SK-OV-3）和结肠癌细胞系（HT-29）都显示出了强大的活性。复合物 2（对 A549 细胞的 IC50 值为 1.57  =  µM，对 HT-29 细胞的 IC50 值为 0.88  µM）和复合物 4（对 SK-OV-3 细胞的 IC50 值为 15.3  µM）显示出该系列化合物中最强的抗癌活性。此外，铂络合物衍生物的初步急性毒性与卡铂相同，体内毒性低于顺铂。所有复合物都通过元素分析、ESI+-MS、傅立叶变换红外光谱、1H-和 13C-NMR 进行了表征，并显示出令人满意的水溶性。
• Synthesis and in vitro antitumour activity of carboplatin analogues containing functional handles compatible for conjugation to drug delivery systems
  作者：Lisa-Maria Rečnik、Christophe Cantelli、Cyril Fersing、Céline Gongora、Jean-Pierre Pouget、Vincent Lisowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127527

  日期：2020.11

  We describe herein the synthesis of a series of carboplatin derivatives with different functional groups at position 3 of the cyclobutane ring. This pharmacomodulation approach aims at facilitating the vectorisation of these analogues, via their subsequent conjugation to a drug delivery system. Five different derivatives bearing a hydroxy, keto, iodo, azido or amino function at position 3 were synthesised

  我们在本文中描述了在环丁烷环的3位具有不同官能团的一系列卡铂衍生物的合成。这种药物调制方法旨在通过这些类似物随后与药物递送系统的结合来促进这些类似物的向量化。合成了在位置3具有羟基，酮基，碘基，叠氮基或氨基官能团的五个不同的衍生物。这些化合物之一与含双官能马来酰亚胺的连接基偶联。所有化合物均经过体外测试使用MTS分析法对四种不同的细胞系（包括两种铂耐药的结直肠癌细胞系（SK-OV-3，HCT116，D3E2，D5B7））具有细胞毒性。总体而言，被测化合物的效力比卡铂强六倍，尤其是在D5B7人结肠直肠癌细胞上。我们证明了这些修饰导致有效的类似物，其与药物递送系统的缀合相容。
• 一种3-氧代环丁烷羧酸的合成方法
  申请人：大连双硼医药化工有限公司

  公开号：CN114163323A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种3‑氧代环丁烷羧酸的合成方法，属于有机化学技术领域。以2‑酰基‑1,3‑二溴丙醇和丙二酸二异丙酯为起始原料，在极性非质子溶剂中，碱、活化剂和相转移催化剂作用下反应，无机碱水解生成化合物I；接着在次氯酸钠和碱性条件下，2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物催化反应生成化合物II；最后在吡啶、4‑二甲氨基吡啶和氯化锂作用下脱酸生成3‑氧代环丁烷羧酸。该方法具有反应操作简便、收率高的特点，具有工业化放大的潜力。