2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 19948-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• 英文别名: 2-(4-Dimethylaminobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide；(2E)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 19948-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: JBEYSJSNVBNKPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 、 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective cycloaddition of stable azomethine imines to (arylmethylidene)malononitriles

  摘要：

  [3 + 2] Cycloaddition of 1-arylmethylidene-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ides (stable azomethine minims) to (arylmethylidene)malononitriles proceeds regio- and stereoselectively to afford 1,3-diaryl-5-oxotetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carbonitriles that proved resistant to azomethine imines metathesis.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.05.009
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.44 g的产率得到2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-苯甲亚胺亚胺和亚诺酸酯的环加成

  摘要：

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01104

文献信息

• A Mild Method for the Generation and Interception of 1,2-Cycloheptadienes with 1,3-Dipoles
  作者：Yaseen A. Almehmadi、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02172

  日期：2020.8.7

  Seven-membered cyclic allenes are mostly known for their propensity to undergo rapid dimerization, and relatively little has been reported regarding their cycloaddition reactivity with 1,3-dienes or 1,3-dipoles. This work describes the trapping of 1-acetoxy-1,2-cycloheptadiene and its unsubstituted counterpart, generated via desilylative elimination, with a range of 1,3-dipolar trapping partners, affording

  1,2-环庚二烯是一种应变的，瞬态物质，已未被充分利用为合成构件。七元环状亚丙基最因其易于快速二聚而闻名，关于它们与1,3-二烯或1,3-偶极的环加成反应性的报道相对较少。这项工作描述了通过一系列的1,3-偶极捕获伙伴，通过脱甲硅基消除生成的1-乙酰氧基-1,2-环庚二烯及其未取代的对应物，从而提供了具有高区域选择性和非对映选择性的复杂多环产物。
• Solvent incorporated sequential [3 + 2] annulation/substitution reaction of azomethine imines and propargyl sulfur ylide
  作者：Shoujie Shen、Yanli Yang、Jiangyan Duan、Zhenhu Jia、Jinyan Liang

  DOI：10.1039/c7ob03012f

  日期：——

  A novel solvent incorporated sequential [3 + 2] cycloaddition/substitution reaction of azomethine imines with propargyl sulfur ylide was developed. In the actual three-component reaction, propargyl sulfur ylide acts as a dipole reagent to furnish the annulation with azomethine imines, followed by the protic solvents acting as nucleophiles. The simple, mild, catalyst-free and practical protocol allows

  开发了一种新型的并入偶氮甲亚胺与炔丙基硫叶立德的[3 + 2]环加成/取代反应的新型溶剂。在实际的三组分反应中，炔丙基硫叶立德充当偶极试剂，以向偶氮甲亚胺提供环化反应，随后质子溶剂充当亲核试剂。简单，温和，无催化剂且实用的方案允许以中等至优异的产率形成N，N-双环吡唑烷酮。还可以有效地实现进一步的转换和克级运算。
• Highly enantioselective phosphination and hydrophosphonylation of azomethine imines: using chiral squaramide as a hydrogen bonding organocatalyst
  作者：Ling-Pei Kong、Nai-Kai Li、Shao-Yun Zhang、Xiang Chen、Min Zhao、Ya-Fei Zhang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c4ob01472c

  日期：——

  Enantioselective phosphination and hydrophosphonylation reactions between azomethine imines and diarylphosphine oxides or dialkyl phosphites were respectively developed by the use of a chiral squaramide as the hydrogen bonding organocatalyst, which afforded two types of phosphorus containing product in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  采用手性方形酰胺作为氢键有机催化剂，分别开发了亚硝基亚胺与二芳基膦氧化物或二烷基膦酸酯之间的对映选择性磷化和氢膦化反应，这两种反应均可高产率地获得两种含磷产品，且对映选择性良好至优异。
• 一种手性含磷吡唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN103923121B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种手性含磷吡唑啉酮化合物的合成方法，具体为以吡唑烷酮亚胺与二芳基磷氧或者亚磷酸二甲酯为反应物，在手性多功能手性方酰胺催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• Copper(I) Acetate-Catalyzed Cycloaddition between Azomethine Imines and Propiolates under Additive-Free Conditions
  作者：Changwei Shao、Qun Zhang、Guolin Cheng、Chuanjie Cheng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201300753

  日期：2013.10

  Because propiolates easily undergo base-catalyzed self-Michael addition, most popular catalytic systems in CuAAC cannot be used in the cycloaddition between azomethine imines and propiolates, because such reactions usually require the use of tertiary amines as additives (as base and/or ligand). We found that this problem can be resolved simply by using copper(I) acetate as catalyst, in which the acetate

  由于丙炔化物容易进行碱催化自迈克尔加成，CuAAC 中最流行的催化体系不能用于偶氮甲亚胺和丙炔化物之间的环加成，因为此类反应通常需要使用叔胺作为添加剂（作为碱和/或配体） . 我们发现这个问题可以简单地通过使用乙酸铜（I）作为催化剂来解决，其中乙酸作为配体并在反应过程中转化为乙酸。因此，乙酸铜 (I) 催化的环加成反应实际上是在无添加剂的条件下（没有外源配体）有效地得到 6,7-二氢吡唑并[1,2-a] 吡唑啉酮衍生物，其中由碱性引起的副反应和副产物完全避免添加剂。