5-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-5-azaspiro[2.3]hexane-4-carbonitrile | 808770-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-5-azaspiro[2.3]hexane-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-6-oxo-5-azaspiro[2.3]hexane-4-carbonitrile
• CAS: 808770-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: FDHXQELEBURWAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-5-azaspiro[2.3]hexane-4-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 tert-butyl 4-cyano-6-oxo-5-azaspiro[2.3]hexane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 1-（氨基甲基）环丙烷羧酸正式衍生的 3-取代 β-内酰胺的便捷新合成

  摘要：

  N-苄基-C-（甲氧基羰基）硝酮（3a）、N-苄基-C-苯基硝酮（3b）、N-苄基-C-氰基硝酮（3c）、N-（对甲氧基苄基）的1,3-偶极环加成-C-氰基硝酮 (3d)、N-苯基-(3e) 和 N-(2-吡啶基)-C-甲基硝酮 (3f) 到双环亚丙基 (2) 在 100、95、94、100 中得到相应的环加合物 5a-f ，分别为 93% 和 71%。在乙腈中用三氟乙酸处理这些双螺环丙烷化异恶唑烷，分别以 78%、75%、75%、94%、96% 和 96% 的产率提供了相应的 3-螺环丙烷化 β-内酰胺 7a-f。环加合物 5b 和 β-内酰胺 9a 的结构通过 X 射线晶体结构分析得到证实。因此，这种新方法通过两个简单的步骤以 68-94% 的总产率提供了具有 5-azaspiro[2.3]hexan-4-one 骨架的化合物。β-内酰胺 7a、7b、和 7d 分别以 44、28、39

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400392
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄基氨基)乙腈 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-5-azaspiro[2.3]hexane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 1-（氨基甲基）环丙烷羧酸正式衍生的 3-取代 β-内酰胺的便捷新合成

  摘要：

  N-苄基-C-（甲氧基羰基）硝酮（3a）、N-苄基-C-苯基硝酮（3b）、N-苄基-C-氰基硝酮（3c）、N-（对甲氧基苄基）的1,3-偶极环加成-C-氰基硝酮 (3d)、N-苯基-(3e) 和 N-(2-吡啶基)-C-甲基硝酮 (3f) 到双环亚丙基 (2) 在 100、95、94、100 中得到相应的环加合物 5a-f ，分别为 93% 和 71%。在乙腈中用三氟乙酸处理这些双螺环丙烷化异恶唑烷，分别以 78%、75%、75%、94%、96% 和 96% 的产率提供了相应的 3-螺环丙烷化 β-内酰胺 7a-f。环加合物 5b 和 β-内酰胺 9a 的结构通过 X 射线晶体结构分析得到证实。因此，这种新方法通过两个简单的步骤以 68-94% 的总产率提供了具有 5-azaspiro[2.3]hexan-4-one 骨架的化合物。β-内酰胺 7a、7b、和 7d 分别以 44、28、39

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400392

文献信息

• A Convenient New Synthesis of 3-Substitutedβ-Lactams Formally Derived from 1-(Aminomethyl)cyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Alessandra Zanobini、Martina Gensini、Jörg Magull、Denis Vidović、Sergei I. Kozhushkov、Alberto Brandi、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400392

  日期：2004.10

  of these bisspirocyclopropanated isoxazolidines with trifluoroacetic acid in acetonitrile furnished the corresponding 3-spirocyclopropanated β-lactams 7a−f in 78, 75, 75, 94, 96 and 96% yields, respectively. The structures of the cycloadduct 5b and of the β-lactam 9a were proved by X-ray crystal structure analyses. Thus, this new method furnishes compounds with a 5-azaspiro[2.3]hexan-4-one skeleton

  N-苄基-C-（甲氧基羰基）硝酮（3a）、N-苄基-C-苯基硝酮（3b）、N-苄基-C-氰基硝酮（3c）、N-（对甲氧基苄基）的1,3-偶极环加成-C-氰基硝酮 (3d)、N-苯基-(3e) 和 N-(2-吡啶基)-C-甲基硝酮 (3f) 到双环亚丙基 (2) 在 100、95、94、100 中得到相应的环加合物 5a-f ，分别为 93% 和 71%。在乙腈中用三氟乙酸处理这些双螺环丙烷化异恶唑烷，分别以 78%、75%、75%、94%、96% 和 96% 的产率提供了相应的 3-螺环丙烷化 β-内酰胺 7a-f。环加合物 5b 和 β-内酰胺 9a 的结构通过 X 射线晶体结构分析得到证实。因此，这种新方法通过两个简单的步骤以 68-94% 的总产率提供了具有 5-azaspiro[2.3]hexan-4-one 骨架的化合物。β-内酰胺 7a、7b、和 7d 分别以 44、28、39