3-bromo-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene | 138254-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-methylphenyl)-1-benzothiophene；3-bromo-2-(4-methylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 138254-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrS
• 分子量: 303.222
• InChiKey: GOAJYXBQZUALDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  408.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-(4-methylphenyl)-3-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of 2-alkynylthioanisoles by cupric halides: synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes

  摘要：

  Reaction of 2-alkynylthioanisoles 3 with 2 equiv of CuX2 (X=Br or Cl) in refluxing CH3CN for 2.5 h gave the 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes 4 in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.068
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2-(p-tolylethynyl)phenyl)sulfane 在 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到3-bromo-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 2-炔基茴香硫醚与简单烷基卤化物卤环化生成 3-卤代苯并[b]噻吩，无需外部光催化剂

  摘要：

  开发了一种通过简单的烷基卤化物对 2-炔基茴香醚进行光驱动卤环化/去甲基化来制备 3-卤代苯并[ b ]噻吩的新策略。该反应可在室温、可见光照射下顺利进行，无需任何外部光催化剂，该方案具有反应条件简单温和、官能团耐受性好、产物收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00860f

文献信息

• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。
• Oxone®-mediated halocyclization/demethylation of 2-alkynylthioanisoles with sodium halides towards 3-halobenzo[b]thiophenes
  作者：Xinyu Chen、Zhebing Zhang、Tao Sun、Haokun Cai、Yuzhen Gao、Tao Cai、Tianbo Shang、Yanjuan Luo、Guoqi Yu、Hualiang Shen、Guofeng Wu、Yanlin Hei、Enmin Li、Gang Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153614

  日期：2022.2
• Halocyclization of 2-alkynylthioanisoles by cupric halides: synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes
  作者：Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.068

  日期：2007.1

  Reaction of 2-alkynylthioanisoles 3 with 2 equiv of CuX2 (X=Br or Cl) in refluxing CH3CN for 2.5 h gave the 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes 4 in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.