4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 89058-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(p-nitrophenyl)-5-cyano-6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidine；6-(4-Nitrophenyl)-4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-2-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 89058-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄O₃
• 分子量: 318.291
• InChiKey: ZDWUIKKPNUHGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 三乙烯二胺 、 sodium methylate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机碱促进的 C-N- 和 C-O- 偶联多米诺环化策略：恶嗪-6-酮和 4-嘧啶醇的合成

  摘要：

  恶嗪-6-酮和4-嘧啶醇是药物生产中的两个重要框架。在此，我们公开了一种简单、高效、廉价的有机碱促进和添加剂刺激方案，用于在常规加热条件下使用乙腈溶剂通过 C-N 和油浴合成不同官能化的恶嗪-6-酮和 4-嘧啶醇。 C-O 耦合多米诺骨牌步骤。这种简单实用的生产方案利用易于生产的廉价前体，即苯甲亚胺酯或苯甲脒，以及不同取代的二氰基烯烃，并且它包括步骤经济性、稳健性和湿度不敏感的条件，提供高产率，避免使用过渡金属催化剂、多步采用多组分策略，以及涉及危险化学品的恶劣反应条件。该方法可扩展到克级生产并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00132

文献信息

• Rapid three-component synthesis of pyrimidine and pyrimidinone derivatives in the presence of Bi(NO3)3·5H2O as a mild and highly efficient catalyst
  作者：Moahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s11164-013-1172-6

  日期：2015.1

  and highly efficient catalyst for the rapid synthesis of 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives via three-component reaction of aldehydes, N-unsubstituted amidines, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under thermal aqueous conditions. The reaction protocol is rapid and simple which is followed by formation of the corresponding pyrimidine and pyrimidinone derivatives in good

  硝酸铋（III）五水合物被发现是一种温和高效的催化剂，可通过醛，N-未取代的idine，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应快速合成4-氨基-5-嘧啶腈和嘧啶酮衍生物。水热条件。该反应方案是快速且简单的，随后以高纯度至优良产率形成相应的嘧啶和嘧啶酮衍生物。
• Three-Component Synthesis of Pyrimidine and Pyrimidinone Derivatives in the Presence of High-Surface-Area MgO, a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst
  作者：Hassan Sheibani、Mohammad Seifi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1080/00397910802474982

  日期：2009.2.25

  Magnesium oxide (MgO) effectively catalyzes the three-component reaction of aldehydes, amidine systems, and malononitrile or ethyl cyanoacetate to form 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives, respectively. The salient features of this method include high conversions, short reaction times, cleaner reaction profiles, and the use of inexpensive and readily available catalyst.
• Reactions with α-substituted cinnamonitriles
  作者：A.M. Abd-Elfattah、S.M. Hussain、A.M. El-Reedy、N.M. Yousif

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91566-2

  日期：1983.1
• ABD-ELFATTAH, A. M.;HUSSAIN, S. M.;EL-REEDY, A. M.;YOUSIF, N. M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3197-3199
  作者：ABD-ELFATTAH, A. M.、HUSSAIN, S. M.、EL-REEDY, A. M.、YOUSIF, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Organic Base-Promoted C–N- and C–O-Coupled Domino Cyclization Strategy: Syntheses of Oxazine-6-ones and 4-Pyrimidinols
  作者：Anindya S. Manna、Rajesh Nandi、Tanmoy Ghosh、Subhasis Pal、Rajjakfur Rahaman、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00132

  日期：2024.4.19

  production. Herein, we disclosed a simple, efficient, inexpensive organic base-promoted and additive-stimulated protocol for the syntheses of variably functionalized oxazine-6-ones and 4-pyrimidinols employing acetonitrile solvent under conventional heating conditions using an oil bath through C–N and C–O coupled domino steps. This simple practicable productive protocol utilizes easily producible cheap

  恶嗪-6-酮和4-嘧啶醇是药物生产中的两个重要框架。在此，我们公开了一种简单、高效、廉价的有机碱促进和添加剂刺激方案，用于在常规加热条件下使用乙腈溶剂通过 C-N 和油浴合成不同官能化的恶嗪-6-酮和 4-嘧啶醇。 C-O 耦合多米诺骨牌步骤。这种简单实用的生产方案利用易于生产的廉价前体，即苯甲亚胺酯或苯甲脒，以及不同取代的二氰基烯烃，并且它包括步骤经济性、稳健性和湿度不敏感的条件，提供高产率，避免使用过渡金属催化剂、多步采用多组分策略，以及涉及危险化学品的恶劣反应条件。该方法可扩展到克级生产并具有良好的产率。