4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 862653-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridone；4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 862653-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 317.304
• InChiKey: NQJHXGMWJBXUOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到2-chloro-4-(3-nitrophenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  描述了1-苯基和1H-吡唑并[3,4-b]吡啶两个系列的合成。因此，5-氨基-1-苯基吡唑与查耳酮类似物反应得到4,6-二芳基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。同时，将相同的原料与氰乙酸乙酯和丙二腈的亚苄基衍生物反应分别产生4-氧代和4-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。还描述了从吡啶开始合成 3-氨基-4,6-二芳基吡唑并[3,4-b]吡啶。因此，4,6-二芳基吡啶酮衍生物的氯化以及它们随后与肼水合物的环化得到3-氨基-4,6-二芳基吡唑并[3,4-b]吡啶。后一种化合物与乙酰丙酮、乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯和查耳酮类似物反应得到三环吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶。

  DOI：

  10.3184/030823410x12811125049438
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones

  摘要：

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06619g

文献信息

• A microwave approach to the synthesis of certain 4-substituted phenyl-6-phenyl-3-cyano-2-pyridones
  作者：Aleksandar Marinkovic、Dusan Mijin、Jelena Mirkovic、Veselin Maslak、Oliver Kappe

  DOI：10.2298/jsc130718145m

  日期：——

  A study of the synthesis of 4-substituted phenyl-6-phenyl-3-cyano-2-pyridones from 2-cyano-3-phenylsubstituted acrylates and acetophenone is presented. 2-Pyridones were obtained using conventional as well as microwave synthesis using solvent and solvent free reactions in domestic and lab microwave ovens. The structure of the obtained pyridones was confirmed by m.p., FT-IR, NMR and UV data.

  研究了从 2-氰基-3-苯基取代丙烯酸酯和苯乙酮合成 4-取代苯基-6-苯基-3-氰基-2-吡啶酮的过程。 和苯乙酮合成 4-取代苯基-6-苯基-3-氰基-2-吡啶酮的研究。 通过传统和微波合成法，利用溶剂和无溶剂反应，获得了 2-吡啶酮 在家用和实验室微波炉中使用溶剂和无溶剂反应，获得了 2-吡啶酮。 所得吡啶酮的结构通过 m.p.、傅立叶变换红外光谱、核磁共振和 紫外数据证实了所获吡啶酮的结构。
• An efficient and facile multicomponent synthesis of 4,6-diarylpyridine derivatives under solvent-free conditions
  作者：Hassan A. El-Sayed、Nabil H. Ouf、Ahmed H. Moustafa

  DOI：10.1007/s11164-012-0972-4

  日期：2014.1

  We present an efficient and facile synthesis of 4,6-diaryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles (5a–j) via a four-component system of aromatic aldehydes (1), acetophenones (2), ethyl cyanoacetate (3), and ammonium acetate (4). The short reaction time coupled with the simplicity of the reaction procedure and clean reaction make this method one of the most efficient methods for synthesis of this class of compounds.

  我们介绍了一种通过芳香醛（1）、苯乙酮（2）、氰乙酸乙酯（3）和乙酸铵（4）四组分体系高效简便地合成 4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（5a-j）的方法。该方法反应时间短、反应过程简单、反应清洁，是合成这类化合物最有效的方法之一。
• Synthesis and anticancer properties of novel hydrazone derivatives incorporating pyridine and isatin moieties
  作者：Zineddine Zebbiche、Suat Tekin、Hasan Küçükbay、Furkan Yüksel、Boudjemaa Boumoud

  DOI：10.1002/ardp.202000377

  日期：2021.5

  Nine novel hydrazone derivatives (4a-i) incorporating pyridine and isatin moieties were synthesized through one-pot, four-component heterocyclic condensation reactions. The structures of all new compounds (2a-e, 3a, 3c-e, and 4a-e) were identified by 1 H nuclear magnetic resonance (NMR), 13 C NMR, and Fourier-transform infrared spectroscopic techniques and elemental analysis. Cell viability assays

  通过一锅四组分杂环缩合反应合成了九种结合吡啶和靛红部分的新型腙衍生物 (4a-i)。所有新化合物（2a-e、3a、3c-e 和 4a-e）的结构均通过 1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、傅里叶变换红外光谱技术和元素分析进行​​鉴定。对所测试的腙衍生物进行细胞活力测定，并在处理 24 小时后计算化合物的对数 IC50 值。与标准药物多西紫杉醇相比，所有测试的酰肼衍生物均显示出对 A-2780 细胞的有希望的抗肿瘤活性，log IC50 值为 0.2200 μM (p < .05)。七种受检化合物 (4b-e, 与标准药物多西紫杉醇相比，4g-i) 显示出对 A-2780 细胞的高细胞毒活性。而多西他赛对 A-2780 细胞 24 小时的对数 IC50 值为 0.2200 μM，而这些化合物的 IC50 值分别为 -0.4987、-0.4044、-0.8138、-0.3868、-0
• Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridine and Pyrido[2′,3′:3,4]Pyrazolo [1,5-<i>a</i>]Pyrimidine Derivatives
  作者：Mervat M. El-Enany、Salwa E. M. El-Meligie、Nadia A. Abdou、Hala B. El-Nassan

  DOI：10.3184/030823410x12811125049438

  日期：2010.8

  The synthesis of two series of 1-phenyl and 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine is described. Thus, reacting 5-amino-1-phenylpyrazole with chalcone analogues gave 4,6-diarylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives. While, reacting the same starting material with benzylidene derivatives of ethyl cyanoacetate and malononitrile resulted in 4-oxo and 4-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, respectively. The synthesis

  描述了1-苯基和1H-吡唑并[3,4-b]吡啶两个系列的合成。因此，5-氨基-1-苯基吡唑与查耳酮类似物反应得到4,6-二芳基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。同时，将相同的原料与氰乙酸乙酯和丙二腈的亚苄基衍生物反应分别产生4-氧代和4-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。还描述了从吡啶开始合成 3-氨基-4,6-二芳基吡唑并[3,4-b]吡啶。因此，4,6-二芳基吡啶酮衍生物的氯化以及它们随后与肼水合物的环化得到3-氨基-4,6-二芳基吡唑并[3,4-b]吡啶。后一种化合物与乙酰丙酮、乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯和查耳酮类似物反应得到三环吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶。
• Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones
  作者：Sunil K. Rai、Shaziya Khanam、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06619g

  日期：——

  Microwave assisted non-catalytic condensation of 2-cyanoacetamide with aromatic aldehydes, and enolate mediated Michael-type addition to acrylamide followed by oxidative cyclization, produce 2-pyridones in good to excellent yield. Unsymmetrical ketones produce two regioisomeric enolates, therefore thermodynamic and kinetic products of butan-2-one and pentan-2-one have been isolated and fully characterized.

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。