2-amino-4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₇N₅O₃
• 分子量: 257.208
• InChiKey: WXADVLYZLHPFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 对硝基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 NH₂-SBA-15 mesoporous silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.47h， 以98%的产率得到2-amino-4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino-functionalized SBA-15 catalyzed one-step synthesis of 2-amino-5-cyano-4-hydroxy-6-aryl pyrimidines

  摘要：

  现已开发出一种简单高效的方法，可一步合成 2-氨基-5-氰基-4-羟基-6-芳基嘧啶。该方法基于脂肪族、芳香族或杂环醛、氰乙酸乙酯和碳酸胍在氨基官能化 SBA-15 催化剂存在下于乙醇中的三组分缩合。在这一化学过程中，观察到了嘧啶衍生物的同分异构体相互转化。这种高效的技术具有利用异相催化剂高产率生成 2-氨基嘧啶衍生物、反应时间短、产品分离过程简单等优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0189-x

文献信息

• A Novel and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aminopyrimidinones and Their Self-Assembly
  作者：Morteza Bararjanian、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Sanaz Barouti

  DOI：10.1002/hlca.200900319

  日期：2010.4

  A three‐component reaction of benzaldehyde derivatives, methyl cyanoacetate, and guanidinium carbonate affords 2‐amino‐4‐aryl‐1,6‐dihydro‐6‐oxopyrimidine‐5‐carbonitriles and the four‐component reaction of benzaldehyde derivatives, methyl cyanoacetate, and guanidinium hydrochloride in the presence of piperidine leads to piperidinium salts of pyrimidinones. X‐ray crystallography data confirm self‐assembly

  苯甲醛衍生物，氰基乙酸甲酯和碳酸胍的三组分反应得到2-氨基-4-芳基-1,6-二氢-6-氧嘧啶-5-腈和苯甲醛衍生物，氰基乙酸甲酯的四组分反应，在哌啶存在下，盐酸胍盐会生成嘧啶酮的哌啶鎓盐。X射线晶体学数据证实了这些化合物的自组装和氢键作用。
• Amino-functionalized SBA-15 catalyzed one-step synthesis of 2-amino-5-cyano-4-hydroxy-6-aryl pyrimidines
  作者：M. Mirza-Aghayan、N. Mohammadian、M. Abolghasemi Malakshah、R. Boukherroub、A. A. Tarlani

  DOI：10.1007/s13738-012-0189-x

  日期：2013.6

  A simple and efficient approach towards one-step synthesis of 2-amino-5-cyano-4-hydroxy-6-aryl pyrimidines has been developed. It is based on three-component condensation of aliphatic, aromatic or heterocyclic aldehydes, ethyl cyanoacetate and guanidinium carbonate in the presence of amino-functionalized SBA-15 catalyst in ethanol. In this chemical process, the tautomeric interconversion of pyrimidine derivatives has been observed. This efficient technique has the advantage to give 2-amino-pyrimidine derivatives using a heterogeneous catalyst in high yields, to be completed in short reaction times and to offer a simple product isolation procedure.

  现已开发出一种简单高效的方法，可一步合成 2-氨基-5-氰基-4-羟基-6-芳基嘧啶。该方法基于脂肪族、芳香族或杂环醛、氰乙酸乙酯和碳酸胍在氨基官能化 SBA-15 催化剂存在下于乙醇中的三组分缩合。在这一化学过程中，观察到了嘧啶衍生物的同分异构体相互转化。这种高效的技术具有利用异相催化剂高产率生成 2-氨基嘧啶衍生物、反应时间短、产品分离过程简单等优点。