3-(4-morpholinophenyl)acrylic acid | 66377-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-morpholinophenyl)acrylic acid
• 英文别名: p-Morpholino-cinnamic acid；3-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-acrylic acid；3-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-enoic Acid
• CAS: 66377-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03719705
• 分子量: 233.267
• InChiKey: PTIOADUSEPAKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-morpholinophenyl)acrylic acid 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-acryloyl-2,3-dihydro-2-(4-morpholinophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Benzothiazepinones as Irreversible Covalent Glycogen Synthase Kinase 3β Inhibitors for the Treatment of Acute Promyelocytic Leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02254
• 作为产物：
  描述：

  p-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]cinnamic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-(4-morpholinophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Degutis,Yu. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1910 - 1913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of 3-aryl acrylic amide derivatives of the simplified saframycin–ecteinascidin skeleton prepared from l -dopa
  作者：Ju Guo、Wenfang Dong、Wei Liu、Zheng Yan、Nan Wang、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.033

  日期：2013.4

  Twenty four compounds with diversified 3-aryl acrylic amide side chains of the simplified saframycin-ecteinascidin pentacyclic skeleton were synthesized via a 14-step stereospecific route starting from L-dopa. The cytotoxicities of these compounds were tested against eight human tumor cell lines including HCT-8, BEL-7402, BGC-803, A549, A2780, MCF-7, MX-1, and MDA-MB-231. Most of these compounds exhibited potent antitumor activity, and a preliminary structure-activity relationship (SAR) was discussed. Compound 28 with 3-thiophenyl acrylic amide side chain exhibited selective cytotoxicity against MDA-MB-231 cell line with the IC50 value of 50 nM. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Degutis,Yu. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1910 - 1913
  作者：Degutis,Yu. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Benzothiazepinones as Irreversible Covalent Glycogen Synthase Kinase 3β Inhibitors for the Treatment of Acute Promyelocytic Leukemia
  作者：Peng Zhang、Zhihui Min、Yang Gao、Jiang Bian、Xin Lin、Jie He、Deyong Ye、Yilin Li、Chao Peng、Yunfeng Cheng、Yong Chu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02254

  日期：2021.6.10