5-Oxo-1,5-dihydrobenzindol | 37006-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-1,5-dihydrobenzindol
• 英文别名: benzindol-5(1H)-one；5-oxo-1,5-dihydrobenz[c,d]indole；1H-benz[cd]indol-5-one；1H-Benz[cd]indol-5-on；5-Keto-1,5-dihydrobenzindol；5-Keto-1,5-dihydrobenzindole；1H-benzo[cd]indol-5-one
• CAS: 37006-34-1
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: WGRNCKUEDJMHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-1,5-dihydrobenzindol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-Ethoxy-1-methyl-1,5-dihydrobenzindolium-tetrafluoroborat
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Moller, Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 971 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one 在 溴 、 sodium hydride 、 丁二酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Oxo-1,5-dihydrobenzindol
  参考文献：
  名称：

  Moldavi, Istvan; Temesvari-Major, Eszter; Balazs, Mihaly, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 3018 - 3029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Isomerisierung und Dehydrierung von 5-Oxy-benz(cd)indolin
  作者：C. A. Grob、B. Hofer

  DOI：10.1002/hlca.19520350640

  日期：1952.8.1

  Isomerisation and dehydrogenation of 5-hydroxy-benz(ed)-indoline (I) over a palladium catalyst have been studied systematically. In the absence of pre-adsorbed hydrogen, dehydrogenation to 5-keto-1,5-dihydro-benz(ed)indole (IV) occurs. In the presence of hydrogen or a hydrogen donor such as tetraline, isomerisation to 5-keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(ed)indole (II) predominates.

  已经系统地研究了钯催化剂上5-羟基-苯并（ed）-二氢吲哚（I）的异构化和脱氢反应。在不存在预先吸附的氢的情况下，发生脱氢成5-酮-1,5-二氢-苯并（ed）吲哚（IV）。在氢或氢供体例如四氢呋喃的存在下，异构化成5-酮-1,3,4,5-四氢-苯并（ed）吲哚（II）占优势。
• Die Struktur des 5-Keto-1,5-dihydro-benz(cd)indols
  作者：C. A. Grob、B. Hofer

  DOI：10.1002/hlca.19530360415

  日期：——

  The dehydrogenation product of 5-keto-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indole (II) is shown to be the resonance hybrid 5-keto-1,2-dihydro-benz(cd)indole (III ⟷ IIIa) rather than 5-hydroxybenz(cd)-indole (IVa), a potential tautomer.

  5-酮-1,3,4,5-四氢苯并（cd）吲哚（II）的脱氢产物显示为共振杂合5-酮-1,2-二氢苯并（cd）吲哚（IIIIIIIIIa ），而不是潜在的互变异构体5-羟基苯并（cd）-吲哚（IVa）。
• NERVE CELL PROTECTIVE AGENTS
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0858996A1

  公开（公告）日：1998-08-19

  The invention provides novel benzindole derivatives, processes for producing them, as well as a neuroprotective agent, an agent to prevent or treat diseases involving the degeneration, retraction or death of neurons, and an analgesic, each containing the benzindole derivatives as an active ingredient.

  本发明提供了新型苯并吲哚衍生物、生产工艺以及神经保护剂、预防或治疗涉及神经元变性、回缩或死亡的疾病的药物和镇痛剂，每种药物都含有苯并吲哚衍生物作为活性成分。
• Benzies, David W. M.; Fresneda, Pilar Martinez; Jones, R. Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1651 - 1654
  作者：Benzies, David W. M.、Fresneda, Pilar Martinez、Jones, R. Alan、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; MOLLER F., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 6, 971-979
  作者：NEIDLEIN R.、 MOLLER F.

  DOI：——

  日期：——