3-methoxy-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1001289-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-(pent-4-ynyloxy)benzaldehyde；3-methoxy-4-pent-4-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1001289-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: UCQVSTGRRFBJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  358.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-Cyclohexyl-4-[[3-methoxy-4-[3-[1-[8-[4-[3-[2-methoxy-4-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]phenoxy]propyl]triazol-1-yl]octyl]triazol-4-yl]propoxy]phenyl]methyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  二价多巴胺D 2受体配体：合成和结合特性。

  摘要：

  多巴胺D 2受体同型二聚体在精神分裂症的病理生理学中可能特别重要，因此，可作为发现非典型抗精神病药的有希望的靶蛋白。通过二价配体的探索和表征，可以提供一种极具吸引力的方法来研究和控制GPCR二聚体，该二价配体可以用作同时结合二聚体两个相邻结合位点的分子探针。1型二价多巴胺D 2受体配体的合成提出了结合了1，4-二取代的芳族哌啶/哌嗪（1，4-DAP）和三唑基连接的间隔基元件的特权结构的化合物。当具有特定间隔区长度的二价配体的Hill斜率接近于2时，放射性配体结合研究提供了诊断见解，并与各自的单价对照配体和不对称取代的类似物进行了对比分析，表明了二价结合模式，同时占据了两个相邻的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm2004859
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 香草醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到3-methoxy-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二价多巴胺D 2受体配体：合成和结合特性。

  摘要：

  多巴胺D 2受体同型二聚体在精神分裂症的病理生理学中可能特别重要，因此，可作为发现非典型抗精神病药的有希望的靶蛋白。通过二价配体的探索和表征，可以提供一种极具吸引力的方法来研究和控制GPCR二聚体，该二价配体可以用作同时结合二聚体两个相邻结合位点的分子探针。1型二价多巴胺D 2受体配体的合成提出了结合了1，4-二取代的芳族哌啶/哌嗪（1，4-DAP）和三唑基连接的间隔基元件的特权结构的化合物。当具有特定间隔区长度的二价配体的Hill斜率接近于2时，放射性配体结合研究提供了诊断见解，并与各自的单价对照配体和不对称取代的类似物进行了对比分析，表明了二价结合模式，同时占据了两个相邻的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm2004859

文献信息

• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Therapeutic compounds
  申请人：Willams Spencer John

  公开号：US08765812B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢产物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Fibrotech Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US20140357628A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof, with the proviso that the compound is no Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐以及代谢物，但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Synthesis of vanillin derivatives with 1,2,3‐triazole fragments and evaluation of their fungicide and fungistatic activities
  作者：Poliana A. R. Gazolla、Alex R. de Aguiar、Maria C. A. Costa、Osmair V. Oliveira、Adilson V. Costa、Cleiton M. da Silva、Claudia J. do Nascimento、Jochen Junker、Rafaela S. Ferreira、Fabrício M. de Oliveira、Boniek G. Vaz、Paulo H. F. do Carmo、Daniel A. Santos、Márcia M. C. Ferreira、Róbson R. Teixeira

  DOI：10.1002/ardp.202200653

  日期：——

  present work approaches the synthesis of a series of vanillin derivatives with 1,2,3-triazole fragments and the evaluation of their antifungal activities against Candida albicans, Candida glabrata, Candida parapsilosis, Candida tropicalis, Cryptococcus neoformans, Cryptococcus gattii, Trichophyton rubrum, and Trichophyton interdigitale strains. Twenty-two vanillin derivatives were obtained, with yields

  香兰素是天然香草提取物的主要成分，是其调味特性的原因。除了作为食品和化妆品添加剂的众所周知的应用外，据报道，香草醛还可以抑制临床感兴趣的真菌，例如念珠菌属、隐球菌属、曲霉属以及皮肤癣菌。因此，目前的工作是合成一系列具有 1,2,3-三唑片段的香草醛衍生物，并评估它们对白色念珠菌、光滑念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、新型隐球菌、格特隐球菌、红色毛癣菌和指间毛癣菌菌株。通过铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），由香兰素和不同的苄基叠氮化物制备的两个末端炔烃之间发生点击反应，得到了 22 种香兰素衍生物，产率在 60% 至 91% 之间。通常，评估的化合物对测试的微生物表现出中等活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 32 至 >512 µg mL -1。除了针对C. gattii 的化合物3bR265 菌株、所有香兰素衍生物都显示出对测试酵母的杀真菌活性。这些化合物的预测物理化学和
• Synthesis and virucide activity on zika virus of 1,2,3-triazole-containing vanillin derivatives
  作者：João Vitor da Silva Rodrigues、Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla、Iago da Cruz Pereira、Roberto Sousa Dias、Italo Esposti Poly da Silva、John Willians Oliveira Prates、Isabela de Souza Gomes、Sabrina de Azevedo Silveira、Adilson Vidal Costa、Fabrício Marques de Oliveira、Alex Ramos de Aguiar、Cynthia Canedo da Silva、Róbson Ricardo Teixeira、Sérgio Oliveira de Paula

  DOI：10.1016/j.antiviral.2023.105578

  日期：2023.4

  via alkylation of vanillin followed by CuAAC (the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition) reaction. The compounds were fully characterized by infrared (I.R.), nuclear magnetic resonance (NMR), and high-resolution mass spectrometry (HRMS) techniques. The cytotoxicity of Vero cells and the effect on the Zika Virus of the vanillin derivatives were evaluated. It was found that the most effective

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种虫媒病毒，属于黄病毒科和黄病毒属属，在美洲广泛传播。在巴西，主要毒株是亚洲毒株，引发了 2015 年开始的暴发，与新生儿小头畸形和成人吉兰-巴利综合征直接相关。最近，研究人员发现一种新的非洲毒株在 2018 年年中末和 2019 年初在巴西流行，有可能引发新的流行病。迄今为止，尚无批准用于治疗寨卡综合征的疫苗或药物，开发治疗它的替代疗法具有重要意义。一个关键的方法是在寻找新的化学药物来治疗寨卡综合征时使用天然产品。本研究描述了从天然产物香兰素中提取的一系列 1,2,3-三唑的制备及其杀病毒活性的评估。通过香兰素的烷基化，然后进行 CuAAC（铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成）反应，制备了一系列十四种衍生物。这些化合物通过红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 技术进行了全面表征。评估了 Vero 细胞的细胞毒性和香兰素衍生物对寨卡