α-(N-triflylamino)tetrahydrofuran | 1378022-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: α-(N-triflylamino)tetrahydrofuran
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(oxolan-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1378022-00-4
• 化学式: C₅H₈F₃NO₃S
• 分子量: 219.185
• InChiKey: DHQCMPNERIYORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 [N-(trifluoromethanesulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ3-iodane 反应 1.0h， 以49%的产率得到α-(N-triflylamino)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  醚的无金属α-CH胺化与超价的磺酰亚胺基-lambda3-溴化物（充当活性亚硝基化合物）。

  摘要：

  超价N-triflylimino-lambda（3）-溴在室温下在无过渡金属的条件下进行醚的直接和区域选择性α-CH胺化。动力学结果，取代基和氘的同位素效应表明，与烷烃CH插入相似，具有一些氢化物转移特征的异步协调的有机类异戊二烯过渡态。

  DOI：

  10.1039/c2cc31523h

文献信息

• Metal-free amidation of ether sp³ C–H bonds with sulfonamides using PhI(OAc)₂
  作者：Jesús Campos、Sarah K. Goforth、Robert H. Crabtree、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1039/c4ra09665g

  日期：——

  Ether C–H bonds can be selectively amidated using simple sulfonamides and iodine oxidants in the absence of a metal catalyst.

  乙醚中的C-H键可以在无金属催化剂的情况下，利用简单的磺胺化合物和碘氧化剂进行选择性酰胺化。
• Metal-free α-CH amination of ethers with hypervalent sulfonylimino-λ3-bromane that acts as an active nitrenoid
  作者：Masahito Ochiai、Shinichi Yamane、Md. Mahbubul Hoque、Motomichi Saito、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1039/c2cc31523h

  日期：——

  Hypervalent N-triflylimino-lambda(3)-bromane undergoes direct and regioselective alpha-C-H amination of ethers at room temperature under transition metal-free conditions. Kinetic results, substituent and deuterium isotope effects suggest an asynchronous concerted organonitrenoid transition state with some hydride transfer character, analogous to that for alkane C-H insertions.

  超价N-triflylimino-lambda（3）-溴在室温下在无过渡金属的条件下进行醚的直接和区域选择性α-CH胺化。动力学结果，取代基和氘的同位素效应表明，与烷烃CH插入相似，具有一些氢化物转移特征的异步协调的有机类异戊二烯过渡态。