N-phenyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 1750-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-anilino-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；[5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-phenyl-amine；[(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-phenyl-amine；[(4-Nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-phenyl-amin；5-<4-Nitro-phenyl>-2-anilino-1,3,4-oxdiazol；5-Anilino-2-(4-nitro-phenyl)-1,3,4-oxadiazol；5-(4-nitrophenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1750-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: SWHDDSPLSFGCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4-bromo-phenyl)-[5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Die Bromierung einiger 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole Heterocyclische Verbindungen。14. 手套

  摘要：

  Es wurden 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zurAromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte。Die an dieser N-Gruppe acetylierten Verbindungen widestanden der Bromierung。Daraus wird geschlossen, daß der 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-Rest elektronenziehenden Charakter hat。

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040313
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(4-Nitrophenyl)-1-oxa-2,4-diazaspiro[4.4]non-2-en-4-yl]-3-phenylurea 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到N-phenyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Hussein, Ahmad Q.; El-Abadelah, Mustafa M.; Nazer, Musa Z., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 5, p. 981 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragmentation and skeletal rearrangements of 2-arylylamino-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles and their noncovalent complexes with cobalt cation and cyclodextrin studied by mass spectrometry
  作者：Rafał Frański、Błażej Gierczyk、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1002/jms.990

  日期：2006.3

  studied by electron ionization (EI) and electrospray ionization (ESI) as methods of ion generation. To explain the observed complex skeletal rearrangements, tandem mass spectrometry, accurate mass measurement and isotope labeling (compounds containing one 13C atom in oxadiazole ring) were used. Loss of CO, N2 and H atoms under EI conditions led to the formation of 9,10-dihydroacridine-type ions, loss of

  通过电子电离（EI）和电喷雾电离（ESI）作为离子产生方法，研究了标题化合物的质谱裂解途径。为了解释观察到的复杂骨架重排，使用了串联质谱，准确的质量测量和同位素标记（恶二唑环中含有一个13 C原子的化合物）。在EI条件下损失CO，N2和H原子导致形成9,10-二氢ac啶型离子，在ESI条件下损失NH3产生4-苯基酞嗪酮型离子，在ESI条件下损失HNCO产生N-芳基氨基苯甲腈离子; 然而，该过程会受到在苯环上取代的基团的电子给体/吸电子性质的影响。ESI用于研究化合物与钴以及环糊精的配合物。
• 15N NMR study of substituted 2-(phenylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Barbara Nowak-Wydra、Jakub Grajewski、Maciej Zalas

  DOI：10.1002/mrc.1928

  日期：2007.2

  Substituted 2‐(phenylamino)‐5‐phenyl‐1,3,4‐oxadiazoles were studied by 15N NMR spectroscopy. All signals were assigned on the basis of HMQC and HMBC experiments. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as with calculated electron densities and chemical shieldings. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 15N NMR 光谱研究取代的 2-(苯基氨基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑。所有信号均基于 HMQC 和 HMBC 实验分配。化学位移值与经验哈米特参数以及计算的电子密度和化学屏蔽相关。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 1/2, p. 11 - 15
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Silberg; Cosma, Academia Republicii Populare Romine, Filiala Cluj, Studii si Cercetari de Chimie, 1959, vol. 10, p. 151,160
  作者：Silberg、Cosma

  DOI：——

  日期：——
• Madhavan,R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 760 - 765
  作者：Madhavan,R.、Srinivasan,V.R.

  DOI：——

  日期：——