ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-5-heptenoate | 78774-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-5-heptenoate
• 英文别名: Diethyl 2-(3-methyl-2-butenyl)succinate；diethyl 2-(3-methylbut-2-enyl)butanedioate
• CAS: 78774-75-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: LMWMNSKALJUKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 盐酸 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基卤化物中的烯丙基与α,β-不饱和酯的电化学共轭加成

  摘要：

  在含有 0.2 M† 甲苯磺酸四乙基铵的 N,N'-二甲基甲酰胺中电解烯丙基卤和富马酸二乙酯 (2) 得到共轭加成产物 3-（乙氧基羰基）-5-己烯酸乙酯，收率适中。1-氯-3-甲基-2-丁烯(4)与2的电化学反应，烯丙基氯4与巴豆酸甲酯(6)的电化学反应，以及4-卤代-2-丁烯酸甲酯与2的电化学反应同样得到相应的共轭加成产物，3-(乙氧羰基)-6-甲基-5-庚烯酸乙酯、3,4,4-三甲基-5-己烯酸甲酯和3-(乙氧羰基)-4-(甲氧羰基)-5-己烯酸乙酯，分别。4 至 2 的加成反应仅发生在 4 的 α-碳末端，而 4 至 6 的加成反应发生在 4 的 γ-碳末端。讨论了这些加成反应的区域选择性和反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3456

文献信息

• Regioselectivity in electrochemical additions of the allyl groups in substituted allyl halides to α,β-unsaturated esters or acetone
  作者：Shohei Satoh、Hiroshi Suginome、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90471-x

  日期：1981.1

  Electrochemical additions of the allyl groups in substituted allyl halides to some α,β-unsaturated esters took place in a regioselective manner at either of their α-or γ-carbon terminus, whereas regioselectivity in the addition to acetone was found to be controlled by changing a cathode material or an electrolytic potential.

  取代的卤代卤化物中的烯丙基向某些α，β-不饱和酯的电化学加成是在其α-或γ-碳末端上以区域选择性方式进行的，而发现丙酮中的区域选择性可通过改变来控制阴极材料或电解电位。
• Lewis base promoted photoredox catalyzed addition of allylic radicals to Michael acceptors
  作者：Lu Yan、David Ulkoski、Taranee Puri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154057

  日期：2022.8

  Upon activation via photoredox reaction conditions, allylic boronic esters can generate allylic radicals that react readily with Michael acceptors. The functionalized alkene products formed via this reaction can then be further transformed to other synthetically useful structures. As an example of this, we synthesized lipid-like structures that could be utilized for nucleic acid delivery. The robustness

  在通过光氧化还原反应条件活化后，烯丙基硼酸酯可以产生容易与迈克尔受体反应的烯丙基自由基。然后，通过该反应形成的官能化烯烃产物可以进一步转化为其他合成有用的结构。作为一个例子，我们合成了可用于核酸递送的类脂结构。这些有机硼反应的稳健性将允许衍生这些支链脂质结构，其中氨基和脂肪族尾巴可以调整以优化这些可电离的赋形剂。