1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H,7H-imidazo[4,5-g]quinazoline-2,8-dione | 205259-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H,7H-imidazo[4,5-g]quinazoline-2,8-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1H-imidazo[4,5-g]quinazolin-2,8(3H,7H)-dione；1,3-dimethyl-7H-imidazo[4,5-g]quinazoline-2,8-dione
• CAS: 205259-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• 分子量: 230.226
• InChiKey: FZFBEZVGWFRKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H,7H-imidazo[4,5-g]quinazoline-2,8-dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-8-(1-piperazinyl)-2H-imidazo[4,5-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生的生长因子受体磷酸化的有效和选择性抑制剂。3.替换喹唑啉部分并改善4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉衍生物的代谢多态性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-

  DOI：

  10.1021/jm020505v
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(乙氧羰基氨基)苯基]氨基甲酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.84h， 生成 1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H,7H-imidazo[4,5-g]quinazoline-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的多酪氨酸激酶抑制剂：合成，建模，抗肿瘤和抗血管生成特性

  摘要：

  在这项工作中，报道了一些在喹唑啉支架和苯胺部分带有修饰的新型苯胺喹唑啉衍生物的合成和生物学评估。初步的细胞毒性研究确定了三种衍生物，它们是最有效的化合物，这些衍生物带有稠合在喹唑啉部分和联苯氨基取代基作为苯胺部分的双加氧环。进一步的研究表明，这些化合物通过抑制受体和非受体TK，在多种人类肿瘤细胞系中均表现出抗增殖活性。此外，带有二氧戊环核的化合物也能够在体内抑制肿瘤生长。这些化合物进入激酶结构域的分子模型表明，苯基基团允许与目标蛋白质具有良好的相互作用能：该特征在6,7位上被稠合的双加氧环所支持，而自由旋转功能不允许正确放置分子，从而削弱了抑制效力。最后，联苯氨基衍生物在非细胞毒性浓度下，在体外和体内试验中均作为抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.057