2-溴丙酸烯丙酯 | 87129-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴丙酸烯丙酯
• 英文名称: allyl 2-bromopropionate
• 英文别名: allyl 2-bromopropanoate；prop-2-enyl 2-bromopropanoate
• CAS: 87129-38-2
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: FHZWOBCLWMGXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙酸烯丙酯 在 Pt⁽⁰⁾ 1,3-divinyl-1,1,3,3-teramethyldisiloxane complex 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-(2-bromopropionyl)propyl]dimethyl(methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过表面可逆加成-断裂链转移聚合反应将定义良好的聚合物刷接枝到二氧化硅纳米颗粒上

  摘要：

  可逆加成-断裂链转移聚合（RAFT）用于制备接枝到二氧化硅纳米粒子上的聚合物刷。制备了同时含有活性RAFT部分和硅烷偶联剂的新型RAFT-硅烷试剂。通过用RAFT-硅烷试剂将胶体二氧化硅官能化，将RAFT试剂锚定在二氧化硅纳米颗粒上。然后从颗粒表面进行RAFT聚合反应，以接枝均聚物，然后将嵌段共聚物刷涂到颗粒上。苯乙烯（St）和丙烯酸正丁酯（nBuA）表面RAFT聚合进行了研究，并与游离RAFT剂介导的模型聚合进行了比较。接枝聚合物的分子量随转化率线性增加，在所研究的转化率范围内观察到一级动力学，表明表面接枝聚合以受控方式进行。还制备了附着在二氧化硅纳米颗粒上的定义明确的PSt嵌段-PBuA共聚物。

  DOI：

  10.1021/ma050216r
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 2-溴丙酸 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-溴丙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  化学和对映选择性钯催化的α-硝基酯脱羧不对称烯丙基烷基化反应的研究

  摘要：

  我们描述了α-硝基烯丙基酯的Pd催化脱羧不对称烯丙基烷基化反应的发展，以提供无环四取代硝基烷烃。反应参数的优化揭示了独特的配体和溶剂组合，这些组合对于实现具有电子挑战性的亚硝酸苄酯和空间受限的2-烯丙基酯的化学和对映选择性C烷基化至关重要。通过交叉克莱森/α芳基化序列以组合方式有效地访问底物。该方法提供的官能团正交性可补充用于α-叔胺合成的亲核亚胺烯丙基化策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201904034

文献信息

• General Route for Preparing β-Nitrocarbonyl Compounds Using Copper Thermal Redox Catalysis
  作者：Amber A. S. Gietter、Peter G. Gildner、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol5014153

  日期：2014.6.6

  Using a simple copper catalyst, the alkylation of nitroalkanes with α-bromocarbonyls is now possible. This method provides a general, functional group tolerant route to β-nitrocarbonyl compounds, including nitro amides, esters, ketones, and aldehydes. The highly sterically dense, functional group rich products from these reactions can be readily elaborated into a range of complex nitrogen-containing

  使用简单的铜催化剂，硝基烷烃与 α-溴代羰基化合物的烷基化现在成为可能。该方法为β-硝基羰基化合物（包括硝基酰胺、酯、酮和醛）提供了一种通用的、官能团耐受的途径。来自这些反应的高空间密度、富含官能团的产物可以很容易地加工成一系列复杂的含氮分子，包括高度取代的 β-氨基酸。
• Studies on the Synthesis of Kijanolide: Synthesis of an Advanced Seco-acid Intermediate
  作者：William R. Roush、Hou Chen、Melissa L. Reilly

  DOI：10.3987/com-02-s(m)17

  日期：——

  A synthesis of an advanced seco acid intermediate (7) in a projected total synthesis of kijanolide is described. Key steps in the synthesis of 7 include the highly diastereoselective allylation reaction of 15, the Suzuki cross coupling of dienyl iodide (11) and vinylboronic acid (12), and the IMDA reaction of 9. Elaboration of the spirotetronic acid unit of 7 was accomplished by a Dieckmann cyclization

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。
• Total synthesis of two potent anti-inflammatory macrolactones of the oxacyclododecindione type
  作者：Johannes Tauber、Markus Rohr、Thorsten Walter、Gerhard Erkel、Till Opatz

  DOI：10.1039/c5ob01044f

  日期：——

  An esterification/Friedel–Crafts-cyclization approach permitted the first successful synthetic entry into the oxacyclododecindione subclass of the dihydroxyphenylacetic acid lactone-type natural products. This route allowed the preparation of two highly active anti-inflammatory fungal secondary metabolites 14-deoxyoxacyclododecindione and 14-deoxy-4-dechlorooxacyclododecindione as well as their 14-desmethyl

  酯化/ Friedel-Crafts环化方法允许首次成功合成进入二羟基苯基乙酸内酯型天然产物的oxacyclododecindione亚类。该途径允许制备两种高活性的抗炎性真菌次生代谢产物14-脱氧氧杂环十二碳二烯和14-脱氧-4-脱氯氧杂环十二碳二烯以及它们的14-去甲基类似物。
• Reformatsky-type addition of esters of α-halogeno carboxylic acids to aldehydes and ketones in the presence of Fe(CO)5
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、E. I. Mysov、N. S. Ikonnikov、N. Yu. Kuznetsov、Yu. N. Belokon

  DOI：10.1007/bf02496013

  日期：1999.6

  Reformatsky-type addition of esters of α-halogeno carboxylic acids to aldehydes and ketones in the presence of Fe(CO)5 and an activating agent (CBrCl3 or I2) afforded the corresponding esters of β-hydroxy acids in good yields. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在 Fe(CO)5 和活化剂（CBrCl3 或 I2）存在下，α-卤代羧酸酯与醛和酮的 Reformatsky 型加成以良好的产率得到相应的 β-羟基酸酯。讨论了可能的反应机制。
• Isolation, Structure Elucidation, Biosynthesis, and Synthesis of Antalid, a Secondary Metabolite from <i>Polyangium species</i>
  作者：Thomas Tautz、Judith Hoffmann、Thomas Hoffmann、Heinrich Steinmetz、Peter Washausen、Brigitte Kunze、Volker Huch、Andreas Kitsche、Hans Reichenbach、Gerhard Höfle、Rolf Müller、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00810

  日期：2016.6.3

  The isolation, structure elucidation, and synthesis of antalid (1), a novel secondary metabolite from Polyangium sp., is described herein. The structure elucidation of 1 was performed with the aid of mass spectrometry, high field NMR experiments, and crystal structure analysis. The absolute configuration of antalid was confirmed through the Mosher ester method and ultimately by total synthesis. In

  本文描述了Antalid（1）的分离，结构阐明和合成，Antalid（1）是一种来自Polyangium sp。的新型次生代谢产物。的结构说明1用质谱法，高场NMR实验，以及晶体结构分析的帮助下执行。通过Mosher酯法，并最终通过全合成，确认了Antalid的绝对构型。另外，通过对其生物合成基因簇的计算机分析，揭示了该杂种PKS-NRPS天然产物的生物合成来源。

表征谱图