(3R)-ethyl 2-acetyl-4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)butanoate | 1578255-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-ethyl 2-acetyl-4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-2-acetyl-4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)butanoate
• CAS: 1578255-89-6
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 271.193
• InChiKey: FINZAJWBFNVJNR-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene 、 乙酰乙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(3R)-ethyl 2-acetyl-4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的高对映选择性直接迈克尔加成反应到β-氟烷基-α-硝基烯烃

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化剂首次用于1,3-二羰基化合物与β-氟代烷基-α-硝基烯烃的迈克尔加成反应。在温和条件下，该催化体系在包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的各种底物上均具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性（最高99％ee），表现良好。合成了多种有用的氟化手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.062

文献信息

• Highly enantioselective direct Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-fluoroalkyl-α-nitroalkenes
  作者：Yan Zhao、Xiao-Jin Wang、Yun Lin、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.062

  日期：2014.4

  Cinchona alkaloid catalysts were used in the Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to β-fluoroalkyl-α-nitroalkenes for the first time. The catalytic system performed well over a broad scope of substrates including β-keto esters and 1,3-diketones with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions. A wide range of useful fluorinated

  金鸡纳生物碱催化剂首次用于1,3-二羰基化合物与β-氟代烷基-α-硝基烯烃的迈克尔加成反应。在温和条件下，该催化体系在包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的各种底物上均具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性（最高99％ee），表现良好。合成了多种有用的氟化手性结构单元。