2-溴乙基4-甲氧基苯甲酸酯 | 19263-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴乙基4-甲氧基苯甲酸酯
• 中文别名: 2-溴乙基4-甲氧基苯酸酯
• 英文名称: 2-bromoethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 19263-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: QLZPQVVCZFFTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基4-甲氧基苯甲酸酯 在 C₅₅H₄₆N₄O₄W 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-甲氧基苯甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  发光的钨 (vi) 配合物作为光催化剂用于光驱动的 CC 和 CB 键形成反应。

  摘要：

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0sc01340d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-溴乙基4-甲氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carboxylic acids from protected aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a044

文献信息

• Reductive Allylic Defluorinative Cross-Coupling Enabled by Ni/Ti Cooperative Catalysis
  作者：Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03102

  日期：2019.10.18

  synthesis, but they have been rarely engaged in cross-electrophile coupling. Herein, we report a Ni/Ti-cocatalyzed reductive allylic defluorinative cross-coupling between trifluoromethyl alkenes and unactivated alkyl chlorides and bromides, enabling the efficient preparation of diverse functional-group-rich gem-difluoroalkenes. Notably, synthesis of the gem-difluoroalkene analogues of azaperone, haloperidol

  未活化的烷基氯是有机合成中的重要组成部分，但很少参与交叉亲电子偶联。在本文中，我们报道了三氟甲基烯烃与未活化的烷基氯化物和溴化物之间的Ni / Ti催化的还原性烯丙基脱氟交叉偶联，从而能够有效地制备各种富含官能团的宝石-二氟烯烃。值得注意的是，使用我们的方法作为关键步骤，也完成了氮杂哌酮，氟哌啶醇和苯哌啶醇的宝石-二氟烯烃类似物的合成。
• Potent human glutaminyl cyclase inhibitors as potential anti-Alzheimer’s agents: Structure-activity relationship study of Arg-mimetic region
  作者：Van T.H. Ngo、Van-Hai Hoang、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Minghua Cui、Gyungseo Park、Sun Choi、Jiyoun Lee、Hee Kim、Hee-Jin Ha、Kwanghyun Choi、Young-Ho Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.015

  日期：2018.3

  Pyroglutamate-modified amyloid beta peptides (pGlu-A beta) are highly neurotoxic and promote the formation of amyloid plaques. The pGlu-A beta peptides are generated by glutaminyl cyclase (QC), and recent clinical studies indicate that QC represents an alternative therapeutic target to treat Alzheimer's disease (AD). We have previously developed a series of QC inhibitors with an extended pharmacophoric scaffold, termed the Arg-mimetic D-region. In the present study, we focused on the structure activity relationship (SAR) of analogues with modifications in the D-region and evaluated their biological activity. Most compounds in this series exhibited potent activity in vitro, and our SAR analysis and the molecular docking studies identified compound 202 as a potential candidate because it forms an additional hydrophobic interaction in the hQC active site. Overall, our study provides valuable insights into the Arg-mimetic pharmacophore that will guide the design of novel QC inhibitors as potential treatments for AD. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zhang, Yu; Bao, Weiliang, Journal of Chemical Research, 2006, # 4, p. 263 - 266
  作者：Zhang, Yu、Bao, Weiliang

  DOI：——

  日期：——
• Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 445
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of ω-bromoesters from aromatic aldehydes and diols using pyridinium hydrobromide perbromide
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.159

  日期：2005.3

  A simple and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of omega-bromoesters from aromatic aldehydes and diols in the presence of pyridinium hydrobromide perbromide (PHPB) and triethoxymethane in which aldehyde reacts first with diol and the product, cyclic acetal, reacts with PHPB to give the filial product, omega-bromoesters. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.