2-Bromo-1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfinyl-3-undecylcyclopropane-1-carbonitrile | 933788-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfinyl-3-undecylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 933788-97-7
• 化学式: C₂₄H₃₆BrNOS
• 分子量: 466.526
• InChiKey: HTAWKUAZANNPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfinyl-3-undecylcyclopropane-1-carbonitrile 在 叔丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-Dideuterio-1,3-dimethyl-3-undecylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2-二硫代氰基环丙烷的第一个例子：由具有叔丁基锂的2-溴-2-亚磺酰基氰基环丙烷生成，性质和完全取代的氰基环丙烷的合成

  摘要：

  通过-亚砜-锂和溴-锂的交换反应，在-78°C下，2-溴-2-（对甲苯磺酰基）氰基环丙烷与叔丁基锂在甲苯中很容易生成2，2-二硫代氰基环丙烷。所述宝石-dianions被发现在-78℃是稳定至少30分钟。宝石-阴离子与亲电试剂的反应以中等收率得到了完全取代的氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.148
• 作为产物：
  描述：

  、 lithium α-carbanion of propionitrile 在 potassium tert-butylate 、 四溴化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以74%的产率得到2-Bromo-1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfinyl-3-undecylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2-二硫代氰基环丙烷的第一个例子：由具有叔丁基锂的2-溴-2-亚磺酰基氰基环丙烷生成，性质和完全取代的氰基环丙烷的合成

  摘要：

  通过-亚砜-锂和溴-锂的交换反应，在-78°C下，2-溴-2-（对甲苯磺酰基）氰基环丙烷与叔丁基锂在甲苯中很容易生成2，2-二硫代氰基环丙烷。所述宝石-dianions被发现在-78℃是稳定至少30分钟。宝石-阴离子与亲电试剂的反应以中等收率得到了完全取代的氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.148

文献信息

• The first example of 2,2-dilithiocyanocyclopropanes: generation from 2-bromo-2-sulfinylcyanocyclopropanes with tert-butyllithium, property, and a synthesis of fully substituted cyanocyclopropanes
  作者：Iori Fukushima、Youhei Gouda、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.148

  日期：2007.3

  through concomitant sulfoxide–lithium and bromine–lithium exchange reactions. The gem-dianions were found to be stable at −78 °C for at least 30 min. Reaction of the gem-dianions with electrophiles gave fully substituted cyanocyclopropanes in moderate yields.

  通过-亚砜-锂和溴-锂的交换反应，在-78°C下，2-溴-2-（对甲苯磺酰基）氰基环丙烷与叔丁基锂在甲苯中很容易生成2，2-二硫代氰基环丙烷。所述宝石-dianions被发现在-78℃是稳定至少30分钟。宝石-阴离子与亲电试剂的反应以中等收率得到了完全取代的氰基环丙烷。