ethyl α-hydroxy-3-methylphenylacetate | 62281-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-hydroxy-3-methylphenylacetate
• 英文别名: 3-methyl-mandelic acid-ethyl ester；3-Methyl-mandelsaeure-aethylester；ethyl 3'-methylmandelate；Ethyl 2-hydroxy-2-(3-methylphenyl)acetate
• CAS: 62281-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HFAKGYPTYWKGEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-hydroxy-3-methylphenylacetate 在 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2,6-dipropyl-4-hydroxymethyl phenoxy)-2-(3-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （二丙基苯氧基）苯乙酸：新一代非肽血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00075a033
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-alpha-氧代-苯乙酸乙酯 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 ethyl α-hydroxy-3-methylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Hoch; Choisy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinazolinones substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05420133A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are therefore useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, inflammatory diseases, Raynaud's disease, and endotoxic shock, and asthma.

  苯氧苯乙酸及其一般结构式I的衍生物具有内皮素拮抗活性，因此在治疗心血管疾病方面很有用，如高血压、缺血后肾功能衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、炎症性疾病、雷诺氏病和内毒素休克，以及哮喘。
• Non-peptide angiotensin II receptor antagonists. 2. Design, synthesis, and biological activity of N-substituted (phenylamino)phenylacetic acids and acyl sulfonamides
  作者：Daljit S. Dhanoa、Scott W. Bagley、Raymond S. L. Chang、Victor J. Lotti、Tsing Bau Chen、Salah D. Kivlighn、Gloria J. Zingaro、Peter K. S. Siegl、Arthur A. Patchett、William J. Greenlee

  DOI：10.1021/jm00078a014

  日期：1993.12

  The design, synthesis, and biological activity of a new class of highly potent non-peptide AII receptor antagonists derived from N-substituted (phenylamino)phenylacetic acids and acyl sulfonamides which exhibit a high selectivity for the AT1 receptor are described. A series of N-substituted (phenylamino)phenylacetic acids (9) and acyl sulfonamides (16) and a tetrazole derivative (19) were synthesized

  描述了衍生自对AT1受体具有高选择性的N-取代的（苯基氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺衍生的新型高效的非肽AII受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性。合成了一系列N-取代的（苯氨基）苯乙酸（9）和酰基磺酰胺（16）和四唑衍生物（19），并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定中进行了评估。（苯基氨基）苯乙酸9c（AT1 IC50 = 4 nM，AT2 IC50 = 0.74 microM），9d（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.49 microM）和9e（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.56 microM）被发现是该酸系列中最有效的AT1选择性AII拮抗剂。在中心和底部苯环中引入各种取代基会导致所得化合物的AT1和AT2结合亲和力下降。用生物等排酯酰基磺酰胺（CONHSO2Ph）替代9c，9d和9e中的羧酸（CO2H）导致AT1效能16a升高（5-7）倍（AT1
• Benzimidazolinones substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05391566A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of the general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are therefore useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, pulmonary hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endotoxic shock, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  Phenoxyphenylacetic acids和一般结构式I的衍生物具有内皮素拮抗活性，因此在治疗心血管疾病方面非常有用，如高血压、肺动脉高压、缺血后肾衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、内毒素性休克、包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。
• Neurotropic activity of di-(α-carbalkoxymethoxy)-diethylsilanes and carbalkoxyalkyl(aryl)-oxytrialkylsilanes
  作者：L. M. Obvintseva、E. L. Pidémskii、R. V. Alikina、T. N. Povarnitsyna、N. A. Kozlova

  DOI：10.1007/bf00779219

  日期：1978.10
• Lapkin,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 2411 - 2413
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——