5-Bromo-3-benzothienylalanine | 23906-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-3-benzothienylalanine
• 英文别名: 2-amino-3-(5-bromo-benzo[b]thiophen-3-yl)-propionic acid；2-Amino-3-(5-brom-benzo 3-thienyl)-propionsaeure；2-Amino-3-(5-bromo-1-benzothiophen-3-yl)propanoic acid
• CAS: 23906-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 300.176
• InChiKey: IFXNDZDCGYLPKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenylthio)propan-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Polyphosphoric acid on Celite 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-Bromo-3-benzothienylalanine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩。衍生产品。二十八。5-溴-3-苯并[ b ]噻吩丙氨酸及其衍生物†

  摘要：

  已经合成了镰刀型血红蛋白潜在的胶凝抑制剂5-溴-3-苯并[ b ]噻吩丙氨酸及其几种衍生物。已经研究了从中间体5-溴-3-苯并[ b ]噻吩基甲酰胺基甲酸酯的几种水解途径，其中涉及醇解至N-甲酰基-5-溴-3-苯并[ b ]噻吩丙氨酸的水解途径显示出优越的水解途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210430

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]thiophene. Derivatives. XXVIII. 5-bromo-3-benzo[<i>b</i>]thienylalanine and derivatives
  作者：E. Campaigne、Chung S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570210430

  日期：1984.7

  A potential inhibitor of gelation of sickle hemoglobin, 5-bromo-3-benzo[b]thienylalanine, has been synthesized along with several derivatives. Several hydrolytic pathways from the intermediate ethyl 5-bromo-3-benzo[b]thienylformamidomalonate have been examined, and that involving alcoholysis to ethyl N-formyl-5-bromo-3-benzo[b]thienylalanine shown to be superior.

  已经合成了镰刀型血红蛋白潜在的胶凝抑制剂5-溴-3-苯并[ b ]噻吩丙氨酸及其几种衍生物。已经研究了从中间体5-溴-3-苯并[ b ]噻吩基甲酰胺基甲酸酯的几种水解途径，其中涉及醇解至N-甲酰基-5-溴-3-苯并[ b ]噻吩丙氨酸的水解途径显示出优越的水解途径。