2-methyl-2-(4-methylphenyl)aminopropanenitrile | 101568-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylphenyl)aminopropanenitrile
• 英文别名: α-p-toluidino-isobutyronitrile；α-p-Toluidino-isobutyronitril；2-Methyl-2-[(4-methylphenyl)amino]propanenitrile；2-methyl-2-(4-methylanilino)propanenitrile
• CAS: 101568-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD00719068
• 分子量: 174.246
• InChiKey: PGYLXQINAHJFEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylphenyl)aminopropanenitrile 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 2-(N-Chlor-p-toluidino)-isobutyronitril
  参考文献：
  名称：

  Pinchuk,A.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, # 5, p. 969 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 isopropylidene-p-tolyl-amine 在 Co(II) complex supported on mesoporous SBA-15 作用下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2-methyl-2-(4-methylphenyl)aminopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Co(ii) heterogeneously catalysed synthesis of α-aminonitriles at room temperature via Strecker-type reactions

  摘要：

  一种环境友好且活性高的介孔Co(II)配合物负载于介孔SBA-15材料上，可作为易于回收的催化剂，用于在无溶剂条件下室温下从广泛范围的醛/酮和伯或仲胺合成α-氨基腈，并具有优良至极佳的转化产率。通过简单过滤即可回收该催化剂，并且至少可重复使用10次而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0gc00047g
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丙酮氰醇 在 2-methyl-2-(4-methylphenyl)aminopropanenitrile 作用下， 反应 4.0h， 以to yield 2-methyl-2-(4-methylphenyl)aminopropanenitrile, 5a (1.72 g, 9.9 mmol, 99%) as brown solid的产率得到2-methyl-2-(4-methylphenyl)aminopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS WITH DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及二苯基异噁唑烷酮化合物，包括二苯基硫代异噁唑烷酮，以及合成它们和在治疗激素难治性前列腺癌中使用它们的方法。

  公开号：

  US20100172975A1

文献信息

• Tetraflic Acid (1,1,2,2-Tetrafluoroethanesulfonic Acid, HC2F4SO3H) and Gallium Tetraflate as Effective Catalysts in Organic Synthesis
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Chiradeep Panja、Aditya Kulkarni、George A. Olah、Mark A. Harmer

  DOI：10.1002/adsc.201200111

  日期：2012.8.13

  Tetraflic acid offers ample acidity for various organic reactions that require high acidity. Its gallium(III) salt is an efficient catalyst under mild condtions for synthetic transformations such as the ketonic Strecker reaction for the synthesis of fluorinated α-amino nitriles and condensation–cyclzation reactions using suitable fluoro ketones and 1,2-disubstituted benzenes for the direct preparation

  四氟乙酸为需要高酸度的各种有机反应提供了充足的酸度。它的镓（III）盐在温和的条件下是一种有效的催化剂，可用于合成转化，例如酮式Strecker反应，用于合成氟化α-氨基腈，缩合环化反应，使用合适的氟代酮和1,2-二取代的苯直接进行。 5元或6元氟化杂环的制备。
• Heterogeneously catalysed Strecker-type reactions using supported Co(ii) catalysts: microwave vs. conventional heating
  作者：Fatemeh Rajabi、Saghar Nourian、Sara Ghiassian、Alina M. Balu、Mohammad Reza Saidi、Juan Carlos Serrano-Ruiz、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c1gc15741h

  日期：——

  α-aminonitriles could be efficiently prepared from various aldehydes/ketones and primary or secondary amines using a highly active and stable Co(II) complex supported on different mesoporous supports at both room temperature and low temperature microwave irradiation under solventless conditions. Catalysts were also highly reusable under the investigated reaction conditions and could be reused at least 10 times

  各种α-氨基腈可以有效地由各种方法制备 醛类/酮类 和主要或 仲胺使用无溶剂条件下在室温和低温微波辐射下负载在不同介孔载体上的高活性和稳定的Co（II）配合物。催化剂类 在所研究的反应条件下，它们也是高度可重复使用的，并且可以重复使用至少10次，而不会损失催化活性。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TONG YOUZHI

  公开号：WO2011029392A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to novel substituted thioimidazolidinone compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds for treatment of androgen receptor-associated diseases or disorders, such as prostate cancer, benign prostatic hypertrophy, male hair loss, muscle loss, acne and hirsutism.

  本发明涉及新型取代噻咪唑啉酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗与雄激素受体相关的疾病或紊乱，如前列腺癌、良性前列腺肥大、男性脱发、肌肉流失、痤疮和多毛症。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate as a Metal-Free, Homogeneous and Strong Lewis Acid Catalyst for Efficient One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles and Their Fluorinated Analogues
  作者：G. Prakash、George Olah、Chiradeep Panja、Clement Do、Thomas Mathew

  DOI：10.1055/s-2007-985594

  日期：2007.9

  One-pot three-component Strecker reaction of ketones/fluorinated ketones for the preparation of α-aminonitriles/fluorinated α-aminonitriles has been achieved using trimethylsilyl tri­fluoromethanesulfonate [(CH3)3SiOSO2CF3, TMSOTf)] as a metal-free strong Lewis acid catalyst. These reactions are simple and clean, giving the products in high yield and high purity. α-Aminonitriles and their fluorinated analogues are important classes of compounds, which show interesting pharmaceutical and biological properties. Presence of fluorine atom increases their biological ­activities significantly.

  使用三氟甲磺酸三甲基硅酯[(CH3)3SiOSO2CF3, TMSOTf)]作为无金属强路易斯酸催化剂，实现了制备δ-氨基硝酸酯/氟化δ-氨基硝酸酯的酮/氟化酮的一锅三组分 Strecker 反应。这些反应简单、清洁，产物收率高、纯度高。δ-氨基腈及其含氟类似物是一类重要的化合物，具有有趣的医药和生物特性。氟原子的存在大大提高了它们的生物活性。
• DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3106162A1

  公开（公告）日：2016-12-21

  The present invention relates to a particular diarylhydantoin compound acting by reducing the androgen-receptor(AR) activity. The compound is thus for use in treatment of diseases such as hormone refractory cancer, prostate cancer, benign prostate hyperplasia, breast cancer and ovarian cancer.

  本发明涉及一种特定的二苯基异噁唑酮化合物，通过减少雄激素受体（AR）活性发挥作用。因此，该化合物可用于治疗激素难治性癌症、前列腺癌、良性前列腺增生、乳腺癌和卵巢癌等疾病。