2-amino-2-[2]furyl-1-phenyl-ethanol | 76717-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-2-[2]furyl-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: 2-Amino-2-[2]furyl-1-phenyl-aethanol；2-Amino-2-(furan-2-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 76717-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LRLIJPCFXQJOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-[2]furyl-1-phenyl-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-methyl (βR)-β-hydroxy-1-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  使用羟肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排，立体选择性合成β-羟基苯丙氨酸。

  摘要：

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.355
• 作为产物：
  描述：

  2-(异氰基甲基)呋喃 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-amino-2-[2]furyl-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Frieben, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1722 - 1727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lespagnol; van Thienen, Bulletin des Sciences Pharmacologiques, 1938, vol. 45, p. 49,53
  作者：Lespagnol、van Thienen

  DOI：——

  日期：——
• SCHOELLKOPF U.; FRIEBEN W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 11, 1722-1727
  作者：SCHOELLKOPF U.、 FRIEBEN W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of .BETA.-Hydroxyphenylalanines Using Imino 1,2-Wittig Rearrangement of Hydroximates
  作者：Okiko Miyata、Hiroshi Asai、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.53.355

  日期：——

  beta-hydroxy-alpha-amino acids. Upon treatment with LDA, hydroximates smoothly underwent the rearrangement to give Z-2-hydroxyoxime ethers in good yield, which were converted into both cis- and trans-oxazolidinones with high stereoselectivity. The cis- and trans-oxazolidinones were stereoselectively converted into erythro- and threo-beta-hydroxyphenylalanines, respectively, via the oxidative cleavage of a furan

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。
• Schoellkopf, Ulrich; Frieben, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1722 - 1727
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Frieben, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——