tabersonine N₄-oxide | 67249-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: tabersonine N₄-oxide
• 英文别名: tabersonine N-oxide；tabersonine-N-oxide；methyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-16-oxido-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 67249-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: XLDMKSYCCLIIPV-FYHRMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tabersonine N₄-oxide 在 iron(II) sulfate 作用下， 反应 0.25h， 以0.5 mg的产率得到它勃宁
  参考文献：
  名称：

  来自 Tabernaemontana cymosa 种子的生物碱和其他化合物

  摘要：

  摘要 从 Tabernaemontana cymosa (= T.psychtrifolia) 的种子中分离出 17 种吲哚生物碱和 6 种木脂素糖苷，此外还有三酰甘油、9,12-十八碳二烯酸、羽扇豆醇、(+)-lyoniresinol、obtusifoliol 和 3-sweroside O-甲基没食子酸。9-(β-d-吡喃葡萄糖基氧基)-四氢黄酮，(+)-5,5'-二甲氧基-9-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)落叶松树脂醇，(-)-2α-O-(β-d-吡喃葡萄糖基) )-lyoniresinol 和 3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-5-O-甲基没食子酸是首次被描述。结构测定基于光谱研究和/或与真实化合物的比较。一些分离的物质表现出显着的抗真菌和/或细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00645-0
• 作为产物：
  描述：

  它勃宁 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tabersonine N₄-oxide
  参考文献：
  名称：

  New dimeric indole alkaloids from Stenosolen heterophyllus: structure determinations and synthetic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a011

文献信息

• New dimeric indole alkaloids from Stenosolen heterophyllus: structure determinations and synthetic approach
  作者：Amelia Henriques、Christiane Kan、Angele Chiaroni、Claude Riche、Henri Philippe Husson、Siew Kwong Kan、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1021/jo00344a011

  日期：1982.2
• Alkaloids and other compounds from seeds of Tabernaemontana cymosa
  作者：Hans Achenbach、Monika Benirschke、Ruben Torrenegra

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00645-0

  日期：1997.5

  -methylgallic acid. 9-(β- d -Glucopyranosyloxy)-tetrahydroalstonine, (+)-5,5′- dimethoxy -9-O- (β- d -glucopyranosyl)lariciresinol , (−)-2α-O- (β- d -glucopyranosyl)-lyoniresinol and 3-O-(β- d -glucopyranosyl )-5-O- methylgallic acid are described for the first time. Structural determination is based on spectroscopic studies and/or on comparison with authentic compounds. Some of the isolated substances

  摘要 从 Tabernaemontana cymosa (= T.psychtrifolia) 的种子中分离出 17 种吲哚生物碱和 6 种木脂素糖苷，此外还有三酰甘油、9,12-十八碳二烯酸、羽扇豆醇、(+)-lyoniresinol、obtusifoliol 和 3-sweroside O-甲基没食子酸。9-(β-d-吡喃葡萄糖基氧基)-四氢黄酮，(+)-5,5'-二甲氧基-9-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)落叶松树脂醇，(-)-2α-O-(β-d-吡喃葡萄糖基) )-lyoniresinol 和 3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-5-O-甲基没食子酸是首次被描述。结构测定基于光谱研究和/或与真实化合物的比较。一些分离的物质表现出显着的抗真菌和/或细胞毒性作用。