4-p-fluorophenyl-4-oxo-2-buten-2-amine | 133116-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-fluorophenyl-4-oxo-2-buten-2-amine
• 英文别名: 3-amino-1-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 133116-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: YOBLTAGOYCNJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  276.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-fluorophenyl-4-oxo-2-buten-2-amine 在 Bredereck 试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-[2-(dimethylamino)ethenyl]-5-(4-fluorobenzoyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Baldev; Lesher, George Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2085 - 2091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮 在 potassium hydrogensulfate 、 ammonium acetate 、 silica gel 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到4-p-fluorophenyl-4-oxo-2-buten-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Solid-State Synthesis of β-Enamino Ketones from Solid 1,3-Dicarbonyl Compounds and Ammonium Salts or Amines

  摘要：

  通过机械化学研磨法，在KHSO4和SiO2的存在下，实现了固态下1,3-二羰基化合物与铵盐或胺的便捷胺化反应。大多数反应在室温下的固态条件下顺利进行，并高产率地得到相应的β-亚氨基衍生物。该方法具有操作简单和条件温和的优势。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087914

文献信息

• 4-Chromenonyl-1,4-dihydropyridines and their use
  申请人：Kuhl Alexander

  公开号：US20100022484A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present application relates to novel 4-chromenonyl-1,4-dihydropyridines, process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型4-氧杂环己烯基-1,4-二氢吡啶，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管疾病。
• 一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN107628980B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。
• Pd-Catalyzed Triple-Fold C(sp²)–H Activation with Enaminones and Alkenes for Pyrrole Synthesis via Hydrogen Evolution
  作者：Leiqing Fu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01301

  日期：2021.6.4

  The synthesis of NH-free pyrroles via Pd-catalyzed annulation of enaminones and alkenes is reported. With the catalysis of Pd(II), the activation of triple C(sp2)–H bonds, including one internal C(sp2)–H bond in enaminone, has been activated to provide various pyrroles. The interesting evolution of hydrogen gas from the reactions has been observed by a hydrogen detector.

  报道了通过 Pd 催化烯胺酮和烯烃环化合成不含 NH 的吡咯。在 Pd(II) 的催化下，三重 C(sp 2 )-H 键的活化，包括烯胺酮中的一个内部 C(sp 2 )-H 键，已被活化以提供各种吡咯。氢气检测器已观察到反应中氢气的有趣演变。
• 一种1H-氮杂环丙烯类化合物及其合成方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN110563626B

  公开（公告）日：2023-03-10

  一种1H‑氮杂环丙烯类化合物及其合成方法，其特征在于：由结构通式II在催化剂和氧化剂的作用下，合成得到结构通式I其中R1基团为脂肪基或者芳香环或者为芳香取代基，R2基团为脂肪基、芳香基或取代芳香基。本方法制备方法操作简单，反应条件温和、原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广。
• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。