cis-β-davanone | 124095-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: cis-β-davanone
• 英文别名: (-)-davanone；(2R)-2-[(2R,5S)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-6-methylhept-5-en-3-one
• CAS: 124095-19-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: FJKKZNIYYVEYOL-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β-davanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid 4-methyl-1-[(S)-1-((2S,5S)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  达瓦酮的转化：四氢呋喃的还原裂解和1：3-二烯的热环化

  摘要：

  顺式-β-达万烷（）是达瓦那油（蒿）的主要成分，但无味，现已转化为各种衍生物，以产生具有微弱香气的化合物。LiAlH 4还原导致四氢呋喃环异常裂解，热脱水后产生的主要还原产物（）具有异常的电环重排的环丁烯（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99486-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-2,6-Dimethyl-oct-6-ene-1,3-diol 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 3.5h， 生成 cis-β-davanone
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of davanone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81657-3

文献信息

• A Concise, Biomimetic Total Synthesis of (+)-Davanone
  作者：Karen C. Morrison、Jonathan P. Litz、Kathryn P. Scherpelz、Paul D. Dossa、David A. Vosburg

  DOI：10.1021/ol900697w

  日期：2009.5.21

  A concise, biomimetic synthesis of the antifungal and antispasmodic natural product (+)-davanone is described. The key stereoselective reactions are a Sharpless asymmetric epoxidation, a thiazolium-catalyzed esterification, and a palladium-mediated cyclization. All carbons are derived from isoprene units and no protecting groups are used, permitting an atom- and redox-economical synthesis.

  描述了抗真菌和解痉挛性天然产物（+）-黄烷酮的简洁，仿生合成。关键的立体选择性反应是Sharpless不对称环氧化，噻唑鎓催化的酯化反应和钯介导的环化反应。所有碳均来自异戊二烯单元，不使用任何保护基，可实现经济的原子和氧化还原合成。