cis-β-davanone | 124095-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: cis-β-davanone
• 英文别名: (-)-davanone；(2R)-2-[(2R,5S)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-6-methylhept-5-en-3-one
• CAS: 124095-19-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: FJKKZNIYYVEYOL-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β-davanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid 4-methyl-1-[(S)-1-((2S,5S)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  达瓦酮的转化：四氢呋喃的还原裂解和1：3-二烯的热环化

  摘要：

  顺式-β-达万烷（）是达瓦那油（蒿）的主要成分，但无味，现已转化为各种衍生物，以产生具有微弱香气的化合物。LiAlH 4还原导致四氢呋喃环异常裂解，热脱水后产生的主要还原产物（）具有异常的电环重排的环丁烯（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99486-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-2,6-Dimethyl-oct-6-ene-1,3-diol 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 3.5h， 生成 cis-β-davanone
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of davanone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81657-3

文献信息

• A Concise, Biomimetic Total Synthesis of (+)-Davanone
  作者：Karen C. Morrison、Jonathan P. Litz、Kathryn P. Scherpelz、Paul D. Dossa、David A. Vosburg

  DOI：10.1021/ol900697w

  日期：2009.5.21

  A concise, biomimetic synthesis of the antifungal and antispasmodic natural product (+)-davanone is described. The key stereoselective reactions are a Sharpless asymmetric epoxidation, a thiazolium-catalyzed esterification, and a palladium-mediated cyclization. All carbons are derived from isoprene units and no protecting groups are used, permitting an atom- and redox-economical synthesis.

  描述了抗真菌和解痉挛性天然产物（+）-黄烷酮的简洁，仿生合成。关键的立体选择性反应是Sharpless不对称环氧化，噻唑鎓催化的酯化反应和钯介导的环化反应。所有碳均来自异戊二烯单元，不使用任何保护基，可实现经济的原子和氧化还原合成。
• A highly stereoselective synthesis of davanone
  作者：Paul A. Bartlett、Christopher P. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81657-3

  日期：1983.1
• Transformation of davanone : Reductive cleavage of tetrahydrofuran and thermal cyclization of 1:3-diene
  作者：Laxmi N. Misra、Amitabh Chandra、Raghunath S. Thakur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99486-3

  日期：1989.1

  Cis- β -davanone () the major but odourless component of davana oil (Artemisia pallens) has been converted into various derivatives to yield the compounds with delicate aroma. The LiAlH4 reduction resulted into the unusual cleavage of the tetrahydrofuran ring and the major reduction product () after thermal dehydration afforded an unusual electrocyclically rearranged cyclobutene ().

  顺式-β-达万烷（）是达瓦那油（蒿）的主要成分，但无味，现已转化为各种衍生物，以产生具有微弱香气的化合物。LiAlH 4还原导致四氢呋喃环异常裂解，热脱水后产生的主要还原产物（）具有异常的电环重排的环丁烯（）。