N-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetamide | 2594-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)acetohydroxamic acid
• CAS: 2594-06-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09934263
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GVQZXTOLLXBWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 tetraethylammonium metaperiodate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Corrie, John E.T.; Kirby, Gordon W.; Sharma, Ram P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1571 - 1574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH酰胺化反应（涉及Ir-硝烯中间体）合成内酰胺。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00157
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(anti/syn-N-nitrosoacetamido)-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 18-冠醚-6 、 2,2,2-三氟乙醇钠 、 N-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以21%的产率得到methyl (methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-β-D-arabino-non-4-en-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  在N-乙酰神经氨酸的Zbiral氧化脱氨基反应中，使用羟胺，异羟肟酸，肟和胺作为亲核试剂。新型单药和非流产产品的分离与表征

  摘要：

  N-亚硝基N-乙酰神经氨酸（NeuAc）衍生物的氧化脱氨基是形成5-脱氨基-5-羟基NeuAc衍生物及其立体异构体的有用反应。我们先前证明，在这些反应中，用苯酚代替传统的亲核试剂乙酸会导致一种新颖的双置换过程，其中除了5-乙酰氨基基团外，还会在4-位发生乙酰氧基取代。我们提出了一种以高反应性乙烯基重氮离子的形成为中心的机理。现在，我们将这些研究扩展到使用基于羟胺的体系和弱碱性胺作为亲核试剂。我们发现产品的性质很大程度上取决于亲核试剂的pKa，酸性较高的物质通常仅在5位提供取代，而酸性较低的物质则提供消除产物和去污产物的混合物。苯胺作为亲核试剂的使用特别值得注意，因为它提供了一种新的氮丙啶，跨越神经氨酸骨架的第4位和第5位。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107921

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Direct Conversion of Hydroxamic Acids into Nitriles
  作者：Angelo Liguori、Giovanni Sindona、Giovanni Romeo、Nicola Uccella

  DOI：10.1055/s-1987-27874

  日期：——

  Aromatic and aliphatic nitriles are prepared in excellent yield from the corresponding hydroxamic acids and phosphorus tribromide in benzene solution.

  芳香族和脂肪族腈可从相应的异羟肟酸与磷三溴在苯溶液中反应制得，收率极佳。
• Revisiting Arene C(sp² )−H Amidation by Intramolecular Transfer of Iridium Nitrenoids: Evidence for a Spirocyclization Pathway
  作者：Yeongyu Hwang、Yoonsu Park、Yeong Bum Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201808892

  日期：2018.10.8

  Two mechanistic pathways, that is, electrocyclization and electrophilic aromatic substitution, are operative in most intramolecular C−H amination reactions proceeding by metal nitrenoid catalysis. Reported here is an alternative mechanistic scaffold leading to benzofused δ‐lactams selectively. Integrated experimental and computational analysis revealed that the reaction proceeds by a key spirocyclization

  在通过金属类固醇催化进行的大多数分子内CH胺化反应中，有两种机理途径，即电环化和亲电子芳族取代。此处报道的是另一种机制性支架，可以选择性地导致苯并稠合的δ-内酰胺。综合的实验和计算分析表明，该反应通过关键的螺环化步骤进行，然后进行骨架重排。基于这种机理的见解，已开发出合成螺内酰胺的新途径。
• P(III)‐Assisted Electrochemical Access to Ureas via in situ Generation of Isocyanates from Hydroxamic Acids
  作者：Haiwen Meng、Kunhui Sun、Zhimin Xu、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100113

  日期：2021.3.19

  P(III)‐assisted electrochemical generation of isocyanates from hydroxamic acids was successfully applied in the synthesis of ureas. Hydroxamic acids were directly used without pre‐activation, and the reaction was found not sensitive to water or air. The process started with the anodic oxidation of hydroxamic acids, followed by reacting with trivalent phosphine to form corresponding alkoxyphosphoniums

  由异羟肟酸的P（III）辅助电化学生成异氰酸酯已成功应用于尿素的合成中。直接使用异羟肟酸而不进行预活化，发现该反应对水或空气不敏感。该方法开始于异羟肟酸的阳极氧化，然后与三价膦反应形成相应的烷氧基phosph，然后重排以得到异氰酸酯。
• A novel electrophilic N-amidation via electron deficient complexes : Action of ferric chloride on N-acetyloxyamides
  作者：Marc Cherest、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80290-2

  日期：——

  The action of FeCl3 on N-acetyloxyamides leads to electron deficient species which can react intra or intermolecularly with an aromatic group to give oxindoles or analogues.

  FeCl 3对N-乙酰氧基酰胺的作用导致电子不足的物质，该物质可在分子内或分子间与芳族基团反应生成羟吲哚或类似物。