(3S,4S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoic acid ethyl ester | 1008776-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pentanoate
• CAS: 1008776-84-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: KYADFHPKTRBHRG-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  melleumin A和B及其衍生物的Wnt信号抑制的全合成和评估†

  摘要：

  melleumin A的总合成（1）中，从分离粘菌一个新的环状缩肽绒泡melleum，和3-外延-melleumin A（6）中的溶液来实现。还设计并合成了类似Mleuleumin A的化合物。这些类melleumin A样化合物的分析显示中等温特信号抑制。褪黑素抑制活性的比较乙及其三种差向异构体，melleumin A，3- epi- melleumin A和三种melleumin A-like化合物导致了对活性分子结构构象的进一步研究。melleumin的支架是寻找“肽样”的潜在目标温特 信号抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00352b
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-4-(benzyloxy)benzenepentanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,4S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Isomers of Melleumin B from the Myxomycete Physarum melleum; an Approach for Wnt Signal Inhibitor Trusted in Nature

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)108

文献信息

• Determination of absolute stereochemistry, total synthesis, and evaluation of peptides from the myxomycete Physarum melleum
  作者：Shuwa Hanazawa、Midori A. Arai、Xiaofan Li、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.005

  日期：2008.1

  stereochemistry of melleumin A (1) and B (2), novel peptide compounds isolated from the myxomycete Physarum melleum, was determined by synthesis of their segments and by a modified Mosher's method. Total synthesis of melleumin B (2) was achieved by a stereoselective method, which provided further evidence for all the absolute stereochemistries of melleumin B (2). The Wnt signal inhibitory activities of 2 and

  melleumin A（1）和B（2），即从粘菌皮生胶体中分离出的新型肽化合物，通过合成其片段和改进的Mosher方法来确定其绝对立体化学。melleumin B（2）的全合成是通过立体选择性方法实现的，这为melleumin B（2）的所有绝对立体化学提供了进一步的证据。评估了2及其10R受体19的Wnt信号抑制活性。化合物19显示出对Wnt信号转录的中度抑制，这表明蜜勒白胺类似物可用作Wnt信号抑制剂。
• Synthesis and Evaluation of Isomers of Melleumin B from the Myxomycete Physarum melleum; an Approach for Wnt Signal Inhibitor Trusted in Nature
  作者：Masami Ishibashi、Midori A. Arai、Yujiro Uchino、Shuwa Hanazawa、Xiaofan Li、Naoki Kimura

  DOI：10.3987/com-08-s(n)108

  日期：——
• Total synthesis and evaluation of Wnt signal inhibition of melleumin A and B, and their derivatives
  作者：Midori A. Arai、Shuwa Hanazawa、Yujiro Uchino、Xiaofan Li、Masami Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob00352b

  日期：——

  The total synthesis of melleumin A (1), a novel cyclic depsipeptide isolated from the myxomycete Physarum melleum, and 3-epi-melleumin A (6) was achieved. Melleumin A-like compounds were also designed and synthesized; analysis of these melleumin A-like compounds showed moderate Wnt signal inhibition. Comparison of the inhibition activity of melleumin B and its three epimers, melleumin A, 3-epi-melleumin

  melleumin A的总合成（1）中，从分离粘菌一个新的环状缩肽绒泡melleum，和3-外延-melleumin A（6）中的溶液来实现。还设计并合成了类似Mleuleumin A的化合物。这些类melleumin A样化合物的分析显示中等温特信号抑制。褪黑素抑制活性的比较乙及其三种差向异构体，melleumin A，3- epi- melleumin A和三种melleumin A-like化合物导致了对活性分子结构构象的进一步研究。melleumin的支架是寻找“肽样”的潜在目标温特 信号抑制剂。