ethyl 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylate | 23593-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylate
• 英文别名: 2-Cyan-3-mercapto-3-anilino-acrylsaeure-ethylester；Aethyl-3-anilino-2-cyano-3-thioacrylat；Ethyl 3-anilino-2-cyano-3-sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 23593-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00831757
• 分子量: 248.305
• InChiKey: AOZYOXJUXRMICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119°C
• 沸点：
  374.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(5-溴噻吩)-2-乙酮 、 ethyl 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-amino-5-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-2-(phenylamino)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩的新型花环的合成及其抗氧化活性

  摘要：

  测试了5-溴-2-（溴乙酰基）噻吩（1）在与多种双亲核试剂（即; 2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基四唑，2-氨基三唑，2-氨基）的反应中的化学性能。氨基吡啶，2-氨基苯并咪唑和邻苯二胺）。因此，一系列的桥连氮杂环轴承噻吩部分的3，5，7，9，11，13和15，分别合成。与硫代氨基甲酰基的化合物，此外，反应5-溴-2-（溴乙酰基） -噻吩17，19和/或24根据反应条件，可得到相应的噻吩并噻唑18或二噻吩-2-基酮20和25。用2-巯基-4,6-二甲基烟腈处理1得到目标二噻吩-2-基酮28。通过ABTS抗氧化剂测定法检查新合成的支架的抗氧化剂活性。噻吩噻唑支架18c和2-（（2- [噻吩-2-基] -2-氧代乙基）硫代）烟腈衍生物27具有合理的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4122
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩的新型花环的合成及其抗氧化活性

  摘要：

  测试了5-溴-2-（溴乙酰基）噻吩（1）在与多种双亲核试剂（即; 2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基四唑，2-氨基三唑，2-氨基）的反应中的化学性能。氨基吡啶，2-氨基苯并咪唑和邻苯二胺）。因此，一系列的桥连氮杂环轴承噻吩部分的3，5，7，9，11，13和15，分别合成。与硫代氨基甲酰基的化合物，此外，反应5-溴-2-（溴乙酰基） -噻吩17，19和/或24根据反应条件，可得到相应的噻吩并噻唑18或二噻吩-2-基酮20和25。用2-巯基-4,6-二甲基烟腈处理1得到目标二噻吩-2-基酮28。通过ABTS抗氧化剂测定法检查新合成的支架的抗氧化剂活性。噻吩噻唑支架18c和2-（（2- [噻吩-2-基] -2-氧代乙基）硫代）烟腈衍生物27具有合理的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4122

文献信息

• Disperse Dyes Based on 5-Arylazo-thiazol-2-ylcarbamoyl-thiophenes: Synthesis, Antimicrobial Activity and Their Application on Polyester
  作者：M. E. Khalifa、E. Abdel-Latif、A. A. Gobouri

  DOI：10.1002/jhet.2153

  日期：2015.5

  versatility for pharmaceutical purposes and textile dyeing as disperse dyes were reported. The synthesized dyes were applied to polyester fabrics by using high temperature dyeing method at 130°C. The dyed polyester fabrics displayed very good washing and perspiration fastness and moderate light fastness. Finally, the synthesized compounds showed biological activities against Bacillus subtilis, Staphylococcus

  合成了一系列新颖的5-芳基偶氮噻唑-2-基氨基甲酰基噻吩衍生物，并通过元素分析和光谱分析确保了它们的化学结构。据报道它们具有多种用途，可用于制药和作为分散染料的纺织品染色。通过在130℃下使用高温染色方法将合成的染料施加到聚酯织物上。染色的聚酯织物显示出非常好的耐洗和耐汗性以及适度的耐光性。最后，合成的化合物显示出对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌），大肠杆菌和铜绿假单胞菌的生物活性。（革兰氏阴性细菌），但尚未报告有对真菌的作用。评估了最具活性的化合物的最小抑菌浓度。
• Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity (MCF-7) of Some Acetanilide-based Heterocycles
  作者：Ehab Abdel-Latif、Eman M. Keshk、Abdel-Galil M. Khalil、Ali Saeed、Heba M. Metwally

  DOI：10.1002/jhet.3294

  日期：2018.10

  A series of some novel 4‐(N‐substituted amino)‐acetanilide scaffolds was synthesized through the nucleophilic substitution reactions of the highly versatile N‐(4‐acetamidophenyl)‐2‐chloroacetamide (3) with various types of nucleophilic reagents such as benzothiazole‐2‐thiol, ethyl 2‐mercaptoacetate, 4,6‐dimethyl‐2‐mercapto‐nicotinonitrile, various thiocarbamoyl derivatives, ammonium thiocyanate, 3‐cyano‐4

  通过高度通用的N-（4-乙酰氨基苯基）-2-氯乙酰胺（3）与各种类型的亲核试剂（例如苯并噻唑）的亲核取代反应合成了一系列新颖的4-（N-取代氨基）-乙酰胺基支架-2-硫醇，2-巯基乙酸乙酯，4,6-二甲基-2-巯基烟腈，各种硫代氨基甲酰基衍生物，硫氰酸铵，3-氰基-4,6-二甲基-5-芳基偶氮吡啶-2-酮和丙二腈。合成的4-（N-取代氨基）乙酰苯胺支架通过光谱分析进行表征，并在体外测定其乳腺癌的抗癌活性。2-（4-乙酰胺基苯基氨基羰基）-3-氨基噻吩11，图13a和13b显示最高的细胞毒性活性。
• Inhibition of human carbonic anhydrase isozymes I, II, IX and XII with a new series of sulfonamides incorporating aroylhydrazone-, [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazinyl- or 2-(cyanophenylmethylene)-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl moieties
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Hatem A. Abdel-Aziz、Daniela Vullo、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Amani S. Awaad、Menshawy A. Mohamed、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2013.877897

  日期：2015.1.2

  56-17.1 nM) with these sulfonamides, whereas the slow cytosolic isoform hCA I was less inhibited by these compounds (KIs of 86.4 nM-32.8 µM). Most of these sulfonamides significantly inhibited CA IX, with KIs in the range of 4.5-47.0 nM, although some of the derivatives incorporating bulkier bicyclic moieties, as well as 2-thienyl fragments, showed a weaker activity against this isoform (KIs in the range

  一系列苯磺酰胺与芳酰hydr，哌啶基，砜，[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪基-或2-（氰基苯基-亚甲基）-1,3,4-研究了噻二唑-3（2H）-基部分作为四种α-碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1），人（h）亚型hCA I，II（胞质，脱靶酶）和hCA IX和XII（跨膜，与肿瘤相关的同工型）。用这些磺酰胺类药物观察到的针对hCA II的纳摩尔活性较低（KI值为0.56-17.1 nM），而这些化合物对慢胞质异构体hCA I的抑制作用较小（KI值为86.4 nM-32.8 µM）。尽管某些衍生物结合了较大的双环部分以及2-噻吩基片段，但大多数这些磺酰胺均能显着抑制CA IX，KI的范围为4.5-47.0 nM，表现出对这种同工型的较弱活性（KIs在50.1-553 nM之间）。所有研究的化合物还以0.85-376 nM的KIs抑制CA XII。最好的抑制剂是那些含有大的[1
• Synthesis, anticancer evaluation, photophysical properties and molecular docking studies of new thiazolyl-thiadiazolyl ketones (D-π-A structured)
  作者：Abrar Bayazeed、Haifa Alharbi、Adel I. Alalawy、Rua B. Alnoman、Jihan Qurban、Amerah Alsoliemy、Mohamed A. Zein、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115439

  日期：2024.5

  A series of thiazolyl-thiadiazolyl ketones 5a and 5b and their corresponding Schiff’s bases 6a and 6b were synthesized based on the reaction of 2-(2-amino-4-methylthiazol-5-yl)-N-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl bromide (3) with two types of 2-substituted-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylonitrile compounds 4a and 4b. The presence of two potent electron-withdrawing nitrile groups on one side and

  基于2-(2-氨基-4-甲基噻唑-5-基) -N- (4-硝基苯基)-2的反应合成了一系列噻唑基-噻二唑基酮5a和5b及其相应的席夫碱6a和6b -氧代乙酰肼酰溴( 3 )与两种类型的2-取代-3-巯基-3-(苯基氨基)丙烯腈化合物4a和4b。噻唑基-噻二唑基酮6a一侧存在两个有效的吸电子腈基团，另一侧存在N , N-二甲基氨基苯亚甲基部分，可促进最大的 UV-Vis 吸收。同时，采用体外MTT细胞毒性测定法研究了合成的噻唑基-噻二唑基酮5a、5b、6a和6b对四种不同细胞系：HepG2、VoLo、MCF-7和WI38的活性。将细胞毒性物质与药物参考 (Dox) 进行比较。结果显示，VoLo 和 MCF-7 对癌细胞系具有不同的功效，表现出细胞毒性选择性。噻唑基-噻二唑基酮的细胞毒性有效性显示出良好的有效性，IC 50值范围为 11.29 至 22.13 µM。此外，噻唑基-噻二唑基酮的S
• Inhibition of carbonic anhydrases from the extremophilic bacteria Sulfurihydrogenibium yellostonense (SspCA) and S. azorense (SazCA) with a new series of sulfonamides incorporating aroylhydrazone-, [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazinyl- or 2-(cyanophenylmethylene)-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl moieties
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Hatem A. Abdel-Aziz、Daniela Vullo、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Nabila A. Al-Jaber、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.042

  日期：2014.1

  A series of new sulfonamides was prepared starting from 2-oxo-N'-(4-sulfamoylphenyl)-propanehydrazonoyl chloride, a sulfanilamide derivative, which was reacted with aroylhydrazides, amines, or thiols. A library of derivatives incorporating aroylhydrazone, [1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazinyl- or 2-(cyanophenyl-methylene)-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl moieties was thus synthesized. The new compounds were investigated as inhibitors of four alpha-carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), the human (h) isoforms hCA I and II, and the bacterial ones recently isolated from the extremophilic bacteria Sulfurihydrogenibium yellostonense (SspCA) and Sulfurihydrogenibium azorense (SazCA). Low nanomolar activity was observed against hCA II (K(I)s of 0.56-17.1 nM) whereas hCA I was less inhibited by these compounds (K(I)s of 86.4 nM-32.8 mu M). The bacterial CAs were also effectively inhibited by these derivatives (K(I)s in the range of 0.77-234 nM against SazCA, and of 6.2-89.1 against SspCA, respectively), with several low nanomolar/subnanomolar inhibitors detected against both of them. As SspCA and SazCA are among the most thermostable and catalytically active CAs, it is of interest to find modulators of their activity for potential biotechnologic applications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.