(3R,4S)-Ethyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)-amino>-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-<4-(benzyloxy)phenyl>pentanoate | 152186-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-Ethyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)-amino>-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-<4-(benzyloxy)phenyl>pentanoate
• 英文别名: (3R,4S)-Ethyl 4-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-[4-(benzyloxy)phenyl]pentanoate；ethyl (3R,4S)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pentanoate
• CAS: 152186-84-0
• 化学式: C₂₅H₃₁F₂NO₆
• 分子量: 479.521
• InChiKey: SFBUWMVCJDNYGI-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-Ethyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)-amino>-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-<4-(benzyloxy)phenyl>pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.,.alpha.-difluoro-.beta.-hydroxy esters via a modified Reformatsky reaction

  摘要：

  A modified Reformatsky reaction has been developed which allows for the reproducible preparation of alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxy- and gamma-amino-alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxy esters in good yield from the corresponding aldehyde, ketone, or alpha-N-carbamoyl aldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo00075a033
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 叔丁氧羰基-(O-苄基)酪氨醛 在 silver(I) acetate 、 氯化二乙基铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-Ethyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)-amino>-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-<4-(benzyloxy)phenyl>pentanoate 、 (3S,4S)-Ethyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)-amino>-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-<4-(benzyloxy)phenyl>pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.,.alpha.-difluoro-.beta.-hydroxy esters via a modified Reformatsky reaction

  摘要：

  A modified Reformatsky reaction has been developed which allows for the reproducible preparation of alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxy- and gamma-amino-alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxy esters in good yield from the corresponding aldehyde, ketone, or alpha-N-carbamoyl aldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo00075a033