4-(8-chloro-5,6-dihydro-11-methyl-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 183198-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11-methyl-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(13-chloro-2-methyl-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 183198-43-8
• 化学式: C₂₃H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 398.933
• InChiKey: CLKHHJOJIHDUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-chloro-5,6-dihydro-11-methyl-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到4-(8-chloro-3-nitro-5,6-dihydro-11-methyl-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  法呢基蛋白转移酶的C-11甲基取代的苯并环庚啶抑制剂的合成。

  摘要：

  通过两种不同的方法已经完成了C-11甲基取代的苯并环庚基吡啶三环化合物的合成。C-11的甲基化是通过用BuLi处理胺4，然后进行梅尔猝灭来实现的。用相似的方法，引入了带有环外双键的重排的C-11取代基。使用上述方法已经合成了有效的法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol990218u
• 作为产物：
  描述：

  8-CHLORO-6,11-DIHYDRO-11-(4-PIPERIDINYL)-5H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTA[1,2-b]PYRIDINE 在 正丁基锂 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11-methyl-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  法呢基蛋白转移酶的C-11甲基取代的苯并环庚啶抑制剂的合成。

  摘要：

  通过两种不同的方法已经完成了C-11甲基取代的苯并环庚基吡啶三环化合物的合成。C-11的甲基化是通过用BuLi处理胺4，然后进行梅尔猝灭来实现的。用相似的方法，引入了带有环外双键的重排的C-11取代基。使用上述方法已经合成了有效的法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol990218u

文献信息

• Synthesis of C-11 Methyl-Substituted Benzocycloheptapyridine Inhibitors of Farnesyl Protein Transferase
  作者：F. George Njoroge、Bancha Vibulbhan、Jesse K. Wong、Steven K. White、Shing-Chun Wong、Nicholas I. Carruthers、James J. Kaminski、Ronald J. Doll、V. Girijavallabhan、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1021/ol990218u

  日期：1999.11.1

  text] Synthesis of C-11 methyl-substituted benzocycloheptylpyridine tricyclic compounds has been achieved via two different methods. Methylation of C-11 has been effected by treatment of amine 4 with BuLi followed by Mel quenching. In a similar procedure, introduction of a C-11 substituent with concomitant rearrangement of the exocyclic double bond has been carried out. Potent farnesyl protein transferase

  通过两种不同的方法已经完成了C-11甲基取代的苯并环庚基吡啶三环化合物的合成。C-11的甲基化是通过用BuLi处理胺4，然后进行梅尔猝灭来实现的。用相似的方法，引入了带有环外双键的重排的C-11取代基。使用上述方法已经合成了有效的法呢基蛋白转移酶抑制剂。