(S)-5-(hydroxymethyl)-3-(E)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-[(phenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2-one | 742104-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(hydroxymethyl)-3-(E)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-[(phenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3E,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 742104-93-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: YGQGVGZFXKLIKS-SPVXFMEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(hydroxymethyl)-3-(E)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-[(phenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-{2-(hydroxymethyl)-4-(E)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-oxo-2,3-dihydrofur-2-yl}methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。24.手性（R）-DAG-内酯模板的不对称合成，所述模板是高度官能化的DAG-内酯的通用前体。

  摘要：

  [结构：见正文]通过> 96％ee的Sharpless不对称环氧化，将市售的2-亚甲基丙烷-1,3-二醇转化为手性环氧化物（R）-2。区域特异性环氧化物的开环和中间炔烃的还原为单锅内酯化提供了条件，以得到（R）-6，这是用作功能强大的PK-C配体的所有官能化手性DAG内酯的便利前体。迄今为止已知的最有效的DAG内酯（Z）-10和（E）-10的合成，证实了PK-C在此类化合物中对（R）-立体化学的排他性偏好。

  DOI：

  10.1021/ol0492041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-5-[(triphenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (S)-5-(hydroxymethyl)-3-(E)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-[(phenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。24.手性（R）-DAG-内酯模板的不对称合成，所述模板是高度官能化的DAG-内酯的通用前体。

  摘要：

  [结构：见正文]通过> 96％ee的Sharpless不对称环氧化，将市售的2-亚甲基丙烷-1,3-二醇转化为手性环氧化物（R）-2。区域特异性环氧化物的开环和中间炔烃的还原为单锅内酯化提供了条件，以得到（R）-6，这是用作功能强大的PK-C配体的所有官能化手性DAG内酯的便利前体。迄今为止已知的最有效的DAG内酯（Z）-10和（E）-10的合成，证实了PK-C在此类化合物中对（R）-立体化学的排他性偏好。

  DOI：

  10.1021/ol0492041

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 24. Asymmetric Synthesis of a Chiral (<i>R</i>)-DAG-Lactone Template as a Versatile Precursor for Highly Functionalized DAG-Lactones
  作者：Ji-Hye Kang、Maqbool A. Siddiqui、Dina M. Sigano、Krzysztof Krajewski、Nancy E. Lewin、Yongmei Pu、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/ol0492041

  日期：2004.7.1

  2-methylenepropane-1,3-diol was converted to chiral epoxide (R)-2 via Sharpless asymmetric epoxidation in >96% ee. Regiospecific epoxide ring opening and reduction of the intermediate alkyne set the stage for a one-pot lactonization to give (R)-6, a convenient precursor for all functionalized chiral DAG-lactones used as potent PK-C ligands. The synthesis of the most potent DAG-lactones known to date

  [结构：见正文]通过> 96％ee的Sharpless不对称环氧化，将市售的2-亚甲基丙烷-1,3-二醇转化为手性环氧化物（R）-2。区域特异性环氧化物的开环和中间炔烃的还原为单锅内酯化提供了条件，以得到（R）-6，这是用作功能强大的PK-C配体的所有官能化手性DAG内酯的便利前体。迄今为止已知的最有效的DAG内酯（Z）-10和（E）-10的合成，证实了PK-C在此类化合物中对（R）-立体化学的排他性偏好。