2-溴烟酰胺 | 87674-18-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴烟酰胺
• 中文别名: 2-溴吡啶-3-羧酰胺；2-溴吡啶-3-甲酰胺；2-溴烟碱
• 英文名称: 2-bromonicotinamide
• 英文别名: 2-bromopyridine-3-carboxamide
• CAS: 87674-18-8
• 化学式: C₆H₅BrN₂O
• mdl: MFCD00234155
• 分子量: 201.023
• InChiKey: IHOOHSQJKUMHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴烟酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-溴-3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  π缺陷杂芳族化合物的金属化综述：3-氟吡啶的区域选择性邻位锂化：指导作用及其在2,3-或3,4-二取代吡啶的合成中的应用

  摘要：

  首先综述了π缺陷杂环化合物的金属化，这表明了该研究领域的重要进展。然后通过研究3-氟吡啶金属化区域选择性来给出该反应的特定方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91919-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 反应 7.0h， 以78%的产率得到2-溴烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  磷腈超强碱介导的2-（1-炔基）苯甲酰胺的区域和立体选择性碘氨基环化反应，用于合成异吲哚啉-1-酮。

  摘要：

  磷腈超强碱P 4 -吨报道-Bu介导2-（1-炔基）苯甲酰胺iodoaminocyclization。该反应在环境条件下进行，并以区域和立体选择性方式瞬间合成异吲哚啉-1-酮，产率为65-97％。通过X射线晶体学证实，具有Z几何形状（跨外C═C键）的产物独家形成。该方法还可以轻松获取马兜铃内酰胺，这是一类重要的天然产物。通过合成两种马兜铃内酰胺衍生物（包括头孢拉酮B）已成功证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00452

文献信息

• Pyridine- and Pyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators
  申请人：Maeda Dean Y.

  公开号：US20100210593A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  披露了作为药物剂的吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，合成过程以及包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的药物组合物。更具体地，披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Isonicotin- and nicotinamide derivatives of benzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20030134854A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention relates to compounds of the formula 1 wherein R1, A and R are as described within. The compounds of the present invention have been found to be adenosine receptor ligands. Specifically, the compounds of the present invention have an affinity to the A 2A -receptor and are therefore useful in the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及具有以下公式的化合物1，其中R1、A和R如内部所述。本发明的化合物已被发现是腺苷受体配体。特别是，本发明的化合物对A2A受体具有亲和力，因此在治疗与该受体相关的疾病中非常有用。
• Preparation of Halogen-Containing 4<i>H</i>-Pyrido[<i>e</i>][1,3]oxazin-4-ones and Their Transformation into 2-Hydroxypyridinyl-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles
  作者：Laetitia Le Falher、Omar Ben Ayad、Ozge Ziyaret、Candice Botuha、Serge Thorimbert、Franck Slowinski

  DOI：10.1002/ejoc.201500277

  日期：2015.6

  functionalisation. We also present the discovery of a new, rapid, and complementary access to 2-substituted 4H-benzo[e][1,3]oxazinones. Finally, the one-step transformation of some of these pyrido-oxazinones into the corresponding hydroxypyridyl-substituted 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles was explored, and the regioselectivity of the reaction was proved by X-ray crystallography.

  完整研究了原始含卤素的 4H-吡啶并 [e][1,3]oxazin-4-ones 的制备及其转化为 1,2,4-oxadiazoles 和 1,2,4-triazoles。从吡啶基亚胺钠盐开始，研究了三个系列化合物的分子内 O-芳基化的效率，在 C-2 位置具有不同的氟代、氯代和溴代苯基。最终的卤化化合物作为未来功能化的新合成子是令人感兴趣的。我们还介绍了对 2-取代 4H-苯并[e][1,3] 恶嗪酮的新的、快速的和互补的途径的发现。最后，探索了其中一些吡啶并恶嗪酮一步转化为相应的羟基吡啶基取代的 1,2,4-恶二唑和 1,2,4-三唑，并通过 X 射线证明了反应的区域选择性晶体学。
• Copper-catalyzed consecutive reaction to construct quinazolin-4(3H)-ones and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Ting Li、Minglu Chen、Lei Yang、Zhengxin Xiong、Yongwei Wang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.059

  日期：2016.2

  and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones from easily available 2-halobenzamides (or 2-halonicotinamides), aldehydes, and sodium azide has been developed, which gave the corresponding target products in 50–95% yields for 29 examples. This remarkable consecutive process involved sequential copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, and oxidation. Notably, this work would provide a novel synthetic strategy

  从容易获得的2-卤代苯甲酰胺（或2-卤代烟酰胺）中高效，实用地铜催化连续合成喹唑啉-4（3 H）-酮和吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮，已开发出醛和叠氮化钠，从而使29个实例的相应目标产物收率达到50-95％。这个非同寻常的连续过程涉及连续的铜催化的S N Ar，还原，环化和氧化。值得注意的是，这项工作将为含有喹唑啉酮类骨架的生物活性分子提供一种新颖的合成策略。