ethyl (2-bromo-5-methoxyphenyl)acetate | 30414-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2-bromo-5-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetate；Ethyl-5-bromo-2-methoxyphenylacetat；(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester；(2-Brom-5-methoxy-phenyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 30414-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: MEPNXTAVAWQDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-bromo-5-methoxyphenyl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  壳素型附子生物碱的合成研究。第1部分：含有C14–C20键的四环中间体的制备

  摘要：

  分三部分介绍了（±）-代胺（一种hetisine型附子生物碱）的总合成的全部详细信息。在这里（第1部分），我们描述了关键的四环中间体6的制备。我们的钯催化的分子内α-芳基化被用于制备具有角甲酰基的中间体4。然后缩醛-烯反应物采用C14-C20键形成，以确保6从5。讨论了乙缩醛反应的反应机理，并开发了一种从6中除去2-羟乙基的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.084
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (2-bromo-5-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  壳素型附子生物碱的合成研究。第1部分：含有C14–C20键的四环中间体的制备

  摘要：

  分三部分介绍了（±）-代胺（一种hetisine型附子生物碱）的总合成的全部详细信息。在这里（第1部分），我们描述了关键的四环中间体6的制备。我们的钯催化的分子内α-芳基化被用于制备具有角甲酰基的中间体4。然后缩醛-烯反应物采用C14-C20键形成，以确保6从5。讨论了乙缩醛反应的反应机理，并开发了一种从6中除去2-羟乙基的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.084

文献信息

• Role of <i>Ortho</i>-Substituents on Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-Lactones by Intramolecular C–H Insertions of Aryldiazoacetates
  作者：Liangbing Fu、Hengbin Wang、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol5011505

  日期：2014.6.6

  A rhodium-catalyzed asymmetric synthesis of β-lactones via intramolecular C–H insertion into the ester group of aryldiazoacetates has been developed. The β-lactones were synthesized in high yields and with high levels of diastereo- and enantioselectivity. Halo and trifluoromethyl substituents at the ortho position of the aryldiazoacetates enhance intramolecular C–H insertions over intermolecular reactions

  已经开发了铑催化的不对称合成，其通过分子内CH–H插入芳基重氮乙酸酯的酯基中来实现。β-内酯以高收率和高水平的非对映选择性和对映选择性合成。芳基重氮乙酸酯邻位的卤代和三氟甲基取代基比分子间反应增强分子内C–H的插入，甚至允许C–H甚至甲基C–H键的插入。